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Cesium carbonate → Methyl 2-methyl-4-(4-methylpiperazin-1-yl)benzoate

HRID 884639
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 884639
Br[C:2]1[CH:11]=[CH:10][C:5]([C:6]([O:8][CH3:9])=[O:7])=[C:4]([CH3:12])[CH:3]=1.C([O-])([O-])=O.[Cs+].[Cs+].[CH3:19][N:20]1[CH2:25][CH2:24][NH:23][CH2:22][CH2:21]1>C([O-])(=O)C.[Pd+2].C([O-])(=O)C.CC1(C)C2C(=C(P(C3C=CC=CC=3)C3C=CC=CC=3)C=CC=2)OC2C(P(C3C=CC=CC=3)C3C=CC=CC=3)=CC=CC1=2.O1CCOCC1>[CH3:12][C:4]1[CH:3]=[C:2]([N:23]2[CH2:24][CH2:25][N:20]([CH3:19])[CH2:21][CH2:22]2)[CH:11]=[CH:10][C:5]=1[C:6]([O:8][CH3:9])=[O:7]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 10796Cesium carbonateHCID 531671-MethylpiperazineHCID 22031226Methyl 4-bromo-2-methylbenzoate

Produkt 1

HCID 54298739Methyl 2-methyl-4-(4-methylpiperazin-1-yl)benzoateAusbeute 89 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 167845palladium(II) acetateKatalysator
HCID 636044
1,1'-(9,9-Dimethyl-9H-xanthene-4,5-diyl)bis(1,1-diphenylphosphine)
Katalysator
HCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

In a pressure vessel was added methyl 4-bromo-2-methylbenzoate (500 mg, 2.18 mmol), Dioxane (5.0 mL), Cs2CO3 (1.4 g, 4.36 mmol), and Xantphos (92.0 mg, 0.16 mmol). The mixture was stirred and nitrogen was bubbled into the reaction for 5 min before adding in Palladium(II) acetate (58 mg, 0.08 mmol), and commercially available N-methyl piperazine (0.26 mL, 2.62 mmol). The vessel was then sealed and heated to 100° C. overnight. The reaction was cooled and filtered through celite. The supernatant was then concentrated and column purified (5:95 EtOAc:Hexanes) to give methyl 2-methyl-4-(4-methylpiperazin-1-yl)benzoate (480 mg, 89% yield).

Aufarbeitung

  1. customnitrogen was bubbled into the reaction for 5 min
  2. customThe vessel was then sealed
  3. temperatureThe reaction was cooled
  4. filtrationfiltered through celite
  5. concentrationThe supernatant was then concentrated
  6. customcolumn purified (5:95 EtOAc:Hexanes)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-627032fea15145fcb80507eed3c08447
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08242129B2

Notizen zur Reaktion

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