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Water → [3-(4-Bromo-2-hydroxymethyl-phenoxy)-phenyl]-acetic acid methyl ester

HRID 885248
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 885248
[CH3:1][O:2][C:3](=[O:21])[CH2:4][C:5]1[CH:10]=[CH:9][CH:8]=[C:7]([O:11][C:12]2[CH:17]=[CH:16][C:15]([Br:18])=[CH:14][C:13]=2[CH:19]=[O:20])[CH:6]=1.[BH4-].[Na+].O.CCOC(C)=O>CO>[CH3:1][O:2][C:3](=[O:21])[CH2:4][C:5]1[CH:10]=[CH:9][CH:8]=[C:7]([O:11][C:12]2[CH:17]=[CH:16][C:15]([Br:18])=[CH:14][C:13]=2[CH2:19][OH:20])[CH:6]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 8857Ethyl AcetateHCID 4311764Sodium borohydrideHCID 58237467[3-(4-Bromo-2-formyl-phenoxy)-phenyl]-acetic acid methyl ester

Produkt 1

HCID 58237523[3-(4-Bromo-2-hydroxymethyl-phenoxy)-phenyl]-acetic acid methyl esterAusbeute 62,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887
Methanol
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To [3-(4-bromo-2-formyl-phenoxy)-phenyl]-acetic acid methyl ester (4.8 g, 13.7 mmol) in MeOH (50 mL) was added sodium borohydride (0.78 g, 20.6 mmol), and the reaction was stirred at room temperature for 5 minutes. The mixture was worked-up with H2O and EtOAc, and the crude material was purified by silica gel chromatography to give the desired product as a colorless oil (3 g).

Aufarbeitung

  1. customthe crude material was purified by silica gel chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9e28d60c37324cdab4dd093d930ddfe6
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08242145B2

Notizen zur Reaktion

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