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Water → 1-(4-(2-(1-isopropyl-1H-1,2,4-triazol-5-yl)-5,6-dihydrobenzo[f]imidazo[1,2-d][1,4]oxazepin-9-yl)-1-methyl-1H-imidazol-2-yl)-2-methylpropan-2-ol

HRID 886274
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 886274
[CH:1]([N:4]1[C:8]([C:9]2[N:10]=[C:11]3[C:17]4[CH:18]=[CH:19][C:20](B5OC(C)(C)C(C)(C)O5)=[CH:21][C:16]=4[O:15][CH2:14][CH2:13][N:12]3[CH:31]=2)=[N:7][CH:6]=[N:5]1)([CH3:3])[CH3:2].Br[C:33]1[N:34]=[C:35]([CH2:39][C:40]([CH3:43])([OH:42])[CH3:41])[N:36]([CH3:38])[CH:37]=1.[F-].[Cs+].O>CN(C=O)C.[Cu]I.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[CH:1]([N:4]1[C:8]([C:9]2[N:10]=[C:11]3[C:17]4[CH:18]=[CH:19][C:20]([C:33]5[N:34]=[C:35]([CH2:39][C:40]([CH3:43])([OH:42])[CH3:41])[N:36]([CH3:38])[CH:37]=5)=[CH:21][C:16]=4[O:15][CH2:14][CH2:13][N:12]3[CH:31]=2)=[N:7][CH:6]=[N:5]1)([CH3:3])[CH3:2]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 25953Cesium fluorideHCID 582047132-(1-isopropyl-1H-1,2,4-triazol-5-yl)-9-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-5,6-dihydrobenzo[f]imidazo[1,2-d][1,4]oxazepineHCID 670506471-(4-bromo-1-methyl-1H-imidazol-2-yl)-2-methyl-propan-2-ol

Produkt 1

HCID 58204402
1-(4-(2-(1-isopropyl-1H-1,2,4-triazol-5-yl)-5,6-dihydrobenzo[f]imidazo[1,2-d][1,4]oxazepin-9-yl)-1-methyl-1H-imidazol-2-yl)-2-methylpropan-2-ol
Ausbeute 16,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 24350Copper(1+) iodide; Copper(I) iodide; Cuprous iodide; Cuprous iodide (CuI)KatalysatorHCID 178418397HCID 178418397, VerbindungKatalysatorHCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
130 °C

Versuchsvorschrift

To a mixture of 2-(1-isopropyl-1H-1,2,4-triazol-5-yl)-9-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-5,6-dihydrobenzo[f]imidazo[1,2-d][1,4]oxazepine (200 mg, 0.48 mmol) and 1-(4-bromo-1-methyl-1H-imidazol-2-yl)-2-methyl-propan-2-ol (166 mg, 0.71 mmol) in dry DMF (2 mL) under nitrogen was added CsF (180 mg, 1.19 mmol), CuI (9 mg, 0.048 mmol) and Pd(PPh3)4 (27 mg, 0.024 mmol). The reaction mixture was heated at 130° C. for 40 min under microwave. Cooled to room temperature, the resulting mixture was poured into water and extracted with EtOAc. Dried organics over sodium sulfate and purified by pre-HPLC to give 272 as a white solid (34.9 mg, yield: 16%). 1H NMR (DMSO-d6, 400 MHz): δ8.51 (s, 1H), 7.90 (s, 1H), 7.86 (s, 1H), 7.23-7.11 (m, 3H), 5.93-5.89 (m, 1H), 4.54-4.52 (m, 4H), 3.74-3.66 (m, 5H), 1.46 (dd, J=6.4 Hz, 6H), 1.24 (brs, 6H). MS: (ESI, m/z)=448 [M+H]+

Aufarbeitung

  1. temperatureCooled to room temperature
  2. extractionextracted with EtOAc
  3. customDried organics over sodium sulfate and purified by pre-HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e22c902465ca47b8b0f779788fb4e255
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08242104B2

Notizen zur Reaktion

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