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Water → HCID 57865098, Verbindung

HRID 886664
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 886664
N1N[N:3]=[N:4][C:5]=1[C:6]1[CH:7]=[N:8][C:9]2[C:14]([CH:15]=1)=[CH:13][CH:12]=[CH:11][CH:10]=2.[N:16]1[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][CH:17]=1.[C:22](Cl)(=[O:32])[C:23]1[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[C:25]([C:26](Cl)=[O:27])[CH:24]=1.O>CCCCCC.C(Cl)(Cl)Cl>[N:16]1[C:21]2[C:20](=[CH:7][CH:6]=[CH:15][CH:14]=2)[CH:19]=[C:18]([C:5]2[O:32][C:22]([C:23]3[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[C:25]([C:26]4[O:27][C:5]([C:6]5[CH:7]=[N:8][C:9]6[C:14]([CH:15]=5)=[CH:13][CH:12]=[CH:11][CH:10]=6)=[N:4][N:3]=4)[CH:24]=3)=[N:3][N:4]=2)[CH:17]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 1049PyridineHCID 7451Isophthaloyl chlorideHCID 223956903-(2H-Tetrazol-5-yl)quinoline

Produkt 1

HCID 57865098HCID 57865098, VerbindungAusbeute 82 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6212
Chloroform
Lösungsmittel
HCID 8058HexaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

After dissolving 4.0 g of 3-(2H-tetrazole-5-yl)-quinoline into 60 ml of dehydrated pyridine, 2.1 g of isophthaloylchloride was added. The mixture was heated to 100° C. and stirred under reflux for 3 hours. After cooling to a room temperature, the reaction solution was poured into water to collect a precipitated solid by suction filtration, and the solid was washed with water. The solid was dried under vacuum at 70° C. for 20 hours to obtain a grayish white crude product. After dissolving the thus-obtained crude product into chloroform, hexane was added to allow purification by crystallization, thereby obtaining 3.90 g of 3QOXDm (31) (yield: 82%). NMR analysis (see FIG. 4) was performed for identification of the product. The results of the NMR analysis are as follows. 9.70 ppm (2H), 9.02 ppm (1H), 8.98 ppm (2H), 8.46 ppm (2H), 8.24 ppm (2H), 8.05 ppm (2H), 7.89 ppm (2H), 7.83 ppm (1H), 7.71 ppm (2H).

Aufarbeitung

  1. additionwas added
  2. temperatureunder reflux for 3 hours
  3. temperatureAfter cooling to a room temperature
  4. customto collect a precipitated solid
  5. filtrationby suction filtration
  6. washthe solid was washed with water
  7. customThe solid was dried under vacuum at 70° C. for 20 hours
  8. customto obtain a grayish white crude product
  9. dissolutionAfter dissolving the
  10. additionwas added
  11. custompurification
  12. customby crystallization

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6991daa86be0470caf72a6a45e4099a5
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08247087B2

Notizen zur Reaktion

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