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Water → N-[2-(2-ethyl-8,9-dihydro-7H-cyclopenta[c]pyrazolo[1,5-a]pyridin-9-yl)ethyl]acetamide

HRID 887815
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 887815
[NH2:1][CH2:2][CH2:3][CH:4]1[C:8]2[C:9]3[N:10]([N:13]=[C:14]([CH2:21][CH3:22])[C:15]=3C(OCC)=O)[CH:11]=[CH:12][C:7]=2[CH2:6][CH2:5]1.C(N(CC)CC)C.[C:30](OC(=O)C)(=[O:32])[CH3:31].O>Cl.O1CCCC1>[CH2:21]([C:14]1[CH:15]=[C:9]2[C:8]3[CH:4]([CH2:3][CH2:2][NH:1][C:30](=[O:32])[CH3:31])[CH2:5][CH2:6][C:7]=3[CH:12]=[CH:11][N:10]2[N:13]=1)[CH3:22]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 7918Acetic AnhydrideHCID 8471TriethylamineHCID 59145884ethyl 9-(2-aminoethyl)-2-ethyl-8,9-dihydro-7H-cyclopenta[c]pyrazolo[1,5-a]pyridine-1-carboxylate

Produkt 1

HCID 59145906N-[2-(2-ethyl-8,9-dihydro-7H-cyclopenta[c]pyrazolo[1,5-a]pyridin-9-yl)ethyl]acetamideAusbeute 86,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

2
HCID 313Hydrochloric AcidLösungsmittelHCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of ethyl 9-(2-aminoethyl)-2-ethyl-8,9-dihydro-7H-cyclopenta[c]pyrazolo[1,5-a]pyridine-1-carboxylate (81.0 mg, 0.269 mmol) in 12M hydrochloric acid (3 mL) was stirred at 100° C. for 3 days, and the mixture was concentrated under reduced pressure. To a mixture of the residue and triethylamine (375 μL, 2.69 mmol) in tetrahydrofuran (2.7 mL) was added acetic anhydride (76.3 μL, 0.807 mmol) under ice-cooling, and the mixture was stirred at room temperature for 15 min. Water (50 μL) was added, and the solvent was evaporated under reduced pressure. The residue was purified by silica gel column chromatography (methanol/ethyl acetate=0/100→5/95) to give the title compound (62.9 mg, yield 85%).

Aufarbeitung

  1. concentrationthe mixture was concentrated under reduced pressure
  2. temperaturecooling
  3. stirringthe mixture was stirred at room temperature for 15 min
  4. customthe solvent was evaporated under reduced pressure
  5. customThe residue was purified by silica gel column chromatography (methanol/ethyl acetate=0/100→5/95)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1aececc5591e4f4fb0411629c842401d
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08247429B2

Notizen zur Reaktion

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