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Water → 7-(tert-Butoxycarbonyl)-2-(2-fluorophenoxy)-7-azaspiro[3.5]nonane

HRID 890033
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 890033
[F:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][C:3]=1[OH:8].[H-].[Na+].[C:11]([O:15][C:16]([N:18]1[CH2:31][CH2:30][C:21]2([CH2:24][CH:23](OS(C)(=O)=O)[CH2:22]2)[CH2:20][CH2:19]1)=[O:17])([CH3:14])([CH3:13])[CH3:12].O>CN(C)C=O>[C:11]([O:15][C:16]([N:18]1[CH2:31][CH2:30][C:21]2([CH2:22][CH:23]([O:8][C:3]3[CH:4]=[CH:5][CH:6]=[CH:7][C:2]=3[F:1])[CH2:24]2)[CH2:20][CH2:19]1)=[O:17])([CH3:14])([CH3:12])[CH3:13]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 97072-FluorophenolHCID 24758Sodium hydrideHCID 22248489tert-Butyl 2-((methylsulfonyl)oxy)-7-azaspiro[3.5]nonane-7-carboxylate

Produkt 1

HCID 222482747-(tert-Butoxycarbonyl)-2-(2-fluorophenoxy)-7-azaspiro[3.5]nonaneAusbeute 104,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel
2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

After dissolving 148 mg of 2-fluorophenol in 10 mg of dimethylformamide, 53 mg of sodium hydride (70% suspension in oil) was added, the mixture was stirred at 80° C. for 30 minutes, a solution of 148 mg of 7-(tert-butoxycarbonyl)-2-methanesulfonyloxy-7-azaspiro[3.5]nonane in N,N-dimethylformamide (7 ml) was added and the mixture was stirred at 80° C. for two nights. After cooling it to room temperature, water was added and extraction was performed with ethyl acetate. The organic layer was washed with a 1N sodium hydroxide solution and then dried over anhydrous magnesium sulfate. The solvent was distilled off under reduced pressure to obtain the title compound (163 mg, 100% yield).

Aufarbeitung

  1. additionwas added
  2. stirringthe mixture was stirred at 80° C. for two nights
  3. temperatureAfter cooling it to room temperature
  4. extractionextraction
  5. washThe organic layer was washed with a 1N sodium hydroxide solution
  6. dry with materialdried over anhydrous magnesium sulfate
  7. distillationThe solvent was distilled off under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7eb247b066654b9bb9c591095066a049
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06995144B2

Notizen zur Reaktion

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