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Water → (1-Benzylpiperidin-4-yl)-(1,3-dihydroisobenzofuran-1-yl)methanol

HRID 890067
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 890067
[CH2:1]1[C:9]2[C:4](=[CH:5][CH:6]=[CH:7][CH:8]=2)[CH2:3][O:2]1.[CH2:10]([N:17]1[CH2:22][CH2:21][CH:20]([CH:23]=[O:24])[CH2:19][CH2:18]1)[C:11]1[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[CH:13][CH:12]=1.O.C(OCC)(=O)C>O1CCCC1.C([Li])CCC>[CH2:10]([N:17]1[CH2:22][CH2:21][CH:20]([CH:23]([CH:1]2[C:9]3[C:4](=[CH:5][CH:6]=[CH:7][CH:8]=3)[CH2:3][O:2]2)[OH:24])[CH2:19][CH2:18]1)[C:11]1[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[CH:13][CH:12]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 8857Ethyl AcetateHCID 103271,3-DihydroisobenzofuranHCID 895841-Benzylpiperidine-4-carbaldehyde

Produkt 1

HCID 22248465(1-Benzylpiperidin-4-yl)-(1,3-dihydroisobenzofuran-1-yl)methanolAusbeute 37,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel
2×
HCID 178418339ButyllithiumLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
-70 °C

Versuchsvorschrift

After dissolving 591 mg of 1,3-dihydroisobenzofuran in 10 ml of tetrahydrofuran, 3.9 ml of n-butyllithium (1.5 M, n-hexane solution) was added thereto at −70° C. under a nitrogen atmosphere, the mixture was stirred for 1 hour, and then a solution of 1 g of 1-benzylpiperidine-4-carboxaldehyde in tetrahydrofuran (5 ml) was added dropwise and the mixture was stirred for 1 hour. Water was added to the reaction solution, extraction was performed with ethyl acetate, the extract was dried over anhydrous magnesium sulfate, and then the solvent was distilled off under reduced pressure. Purification was performed by silica gel column chromatography (solvent: n-hexane/ethyl acetate) to obtain 597 mg of (1-benzylpiperidin-4-yl)-(1,3-dihydroisobenzofuran-1-yl)methanol.

Aufarbeitung

  1. additionwas added
  2. stirringthe mixture was stirred for 1 hour
  3. dry with materialthe extract was dried over anhydrous magnesium sulfate
  4. distillationthe solvent was distilled off under reduced pressure
  5. customPurification

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b9a9d7ccb3224e999e73bdc462941551
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06995144B2

Notizen zur Reaktion

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