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Sodium Carbonate → 2-[1-(3-Methoxy-2-pyrazinylmethyl)piperidin-4-yl]-1-(2-fluorophenyl)ethanone

HRID 890074
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 890074
[CH3:1][O:2][C:3]1[C:4]([CH:9]=O)=[N:5][CH:6]=[CH:7][N:8]=1.Cl.[F:12][C:13]1[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[CH:15][C:14]=1[C:19](=[O:27])[CH2:20][CH:21]1[CH2:26][CH2:25][NH:24][CH2:23][CH2:22]1.C(O[BH-](OC(=O)C)OC(=O)C)(=O)C.[Na+].C(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+]>C(OCC)(=O)C.ClCCCl>[CH3:1][O:2][C:3]1[C:4]([CH2:9][N:24]2[CH2:25][CH2:26][CH:21]([CH2:20][C:19]([C:14]3[CH:15]=[CH:16][CH:17]=[CH:18][C:13]=3[F:12])=[O:27])[CH2:22][CH2:23]2)=[N:5][CH:6]=[CH:7][N:8]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 10340Sodium CarbonateHCID 5049666Sodium triacetoxyborohydrideHCID 158805973-Methoxypyrazine-2-carbaldehydeHCID 222483381-(2-Fluorophenyl)-2-(piperidin-4-yl)ethanone hydrochloride

Produkt 1

HCID 222479072-[1-(3-Methoxy-2-pyrazinylmethyl)piperidin-4-yl]-1-(2-fluorophenyl)ethanoneAusbeute 71,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

2
HCID 111,2-DichloroethaneLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

After adding 150 mg of 3-methoxypyrazine-2-carboxaldehyde and 340 mg of 1-(2-fluorophenyl)-2-(piperidin-4-yl)ethanone hydrochloride to 5 ml of 1,2-dichloroethane, 350 mg of sodium triacetoxyborohydride was added and the mixture was stirred for 4 hours at room temperature. Aqueous sodium carbonate solution was added to the reaction mixture and extraction was performed with ethyl acetate. The organic layer was washed with water and saturated brine in that order and dried over anhydrous magnesium sulfate, and then the solvent was distilled off under reduced pressure. The residue was purified by silica gel column chromatography (solvent: n-hexane/ethyl acetate) to obtain the title compound (268 mg, 71% yield).

Aufarbeitung

  1. additionwas added
  2. washThe organic layer was washed with water and saturated brine in that order
  3. dry with materialdried over anhydrous magnesium sulfate
  4. distillationthe solvent was distilled off under reduced pressure
  5. customThe residue was purified by silica gel column chromatography (solvent: n-hexane/ethyl acetate)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0d23f2a4551a4c139bf59988e6b13f70
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06995144B2

Notizen zur Reaktion

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