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Potassium Iodide → Methyl 2-acetylhexanoate

HRID 890696
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 890696
[CH3:1][O:2][C:3](=[O:8])/[CH:4]=[C:5](/[O-:7])\[CH3:6].[Na+].[I-].[K+].[CH2:12](Br)[CH2:13][CH2:14][CH3:15]>CN1CCCN(C)C1=O>[C:5]([CH:4]([CH2:12][CH2:13][CH2:14][CH3:15])[C:3]([O:2][CH3:1])=[O:8])(=[O:7])[CH3:6]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 4875Potassium IodideHCID 8002Butyl bromideHCID 23681258sodium (2E)-4-methoxy4-oxo-2-buten-2-olate

Produkt 1

HCID 12527573Methyl 2-acetylhexanoate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 816462(1H)-Pyrimidinone, tetrahydro-1,3-dimethyl-Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

30 g (217 mmol) of sodium (2E)-4-methoxy-4-oxo-2-buten-2-olate (Example 13A) suspended in 1,3-dimethyltetrahydro-2(1H)-pyrimidone and 1.24 g (7.5 mmol) of potassium iodide are treated dropwise with 29.8 g (217 mmol) of butyl bromide and the mixture is stirred at 80° C. for 1 h under reflux. The cooled mixture is then added to ice water and extracted with diethyl ether. The ether phase is washed with sodium thiosulphate solution, dried, concentrated and chromatographed. The eluent used is cyclohexane having an increasing ethyl acetate content.

Aufarbeitung

  1. temperatureunder reflux
  2. extractionextracted with diethyl ether
  3. washThe ether phase is washed with sodium thiosulphate solution
  4. customdried
  5. concentrationconcentrated
  6. customchromatographed

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d000757376de4d02a6ce64ed2ce04c11
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06998402B2

Notizen zur Reaktion

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