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Dichloromethane → 2-[3-(Quinolin-2-ylmethoxy)-benzyloxy]-6-trifluoromethyl-benzoic acid

HRID 892178
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 892178
[N:1]1[C:10]2[C:5](=[CH:6][CH:7]=[CH:8][CH:9]=2)[CH:4]=[CH:3][C:2]=1[CH2:11][O:12][C:13]1[CH:14]=[C:15]([CH:30]=[CH:31][CH:32]=1)[CH2:16][O:17][C:18]1[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[C:22]([C:26]([F:29])([F:28])[F:27])[C:19]=1[CH:20]=[O:21].O.O.P([O-])(O)(O)=[O:36].[Na+].Cl([O-])=O.[Na+].ClCCl>CC(=CC)C.C(O)(C)(C)C.O>[N:1]1[C:10]2[C:5](=[CH:6][CH:7]=[CH:8][CH:9]=2)[CH:4]=[CH:3][C:2]=1[CH2:11][O:12][C:13]1[CH:14]=[C:15]([CH:30]=[CH:31][CH:32]=1)[CH2:16][O:17][C:18]1[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[C:22]([C:26]([F:27])([F:28])[F:29])[C:19]=1[C:20]([OH:36])=[O:21]
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Komponenten

8

Edukt 4

HCID 6344DichloromethaneHCID 222415012-[3-(Quinolin-2-ylmethoxy)-benzyloxy]-6-trifluoromethyl-benzaldehydeHCID 23668197Sodium ChloriteHCID 23673460Sodium Phosphate, Monobasic, Dihydrate

Produkt 1

HCID 222414922-[3-(Quinolin-2-ylmethoxy)-benzyloxy]-6-trifluoromethyl-benzoic acid

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 962WaterLösungsmittel2×HCID 6386tert-ButanolLösungsmittelHCID 105532-Methyl-2-buteneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 2-[3-(quinolin-2-ylmethoxy)-benzyloxy]-6-trifluoromethyl-benzaldehyde (46 mg, 0.1 mmol, example 50) in 2-methyl-2-butene (1 mL), t-butanol (2 mL) and water (2 mL) is treated with sodium dihydrogenphosphate dihydrate (153 mg, 1.1 mmol) and sodium chlorite (198 mg, 2.2 mmol). After 45 min. the reaction is partioned between dichloromethane (50 mL) and water (50 mL). The organic layer is dried over magnesium sulfate, filtered and concentrated in vacuo to provide the title compound: m.p. 184–185° C.; 1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 8.28 (d, 1H), 8.12 (d, 1H), 7.82–7.75 (m, 2H), 7.66–7.55 (m, 2H), 7.42 (dd, 1H), 7.30–7.27 (m, 2H), 7.16 (d, 1H), 7.07 (dd, 1H), 6.88 (d, 1H), 6.77 (dd, 1H), 5.44 (s, 2H), 5.07 (s, 2H); MS (ESI) 454 (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. dry with materialThe organic layer is dried over magnesium sulfate
  2. filtrationfiltered
  3. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-22ed4f6c85714ba78629595b57015f4f
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07005440B1

Notizen zur Reaktion

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