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Methanol → 4-[2-Benzyloxy-4-(1,1-dimethylheptyl)phenyl]-2-butanol

HRID 894419
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 894419
[CH2:1]([O:8][C:9]1[CH:14]=[C:13]([C:15]([CH3:23])([CH3:22])[CH2:16][CH2:17][CH2:18][CH2:19][CH2:20][CH3:21])[CH:12]=[CH:11][C:10]=1[CH2:24][CH2:25][C:26](=[O:28])[CH3:27])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.CO.[BH4-].[Na+].[Cl-].[Na+]>CCOCC>[CH2:1]([O:8][C:9]1[CH:14]=[C:13]([C:15]([CH3:22])([CH3:23])[CH2:16][CH2:17][CH2:18][CH2:19][CH2:20][CH3:21])[CH:12]=[CH:11][C:10]=1[CH2:24][CH2:25][CH:26]([OH:28])[CH3:27])[C:2]1[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 887MethanolHCID 5234Sodium ChlorideHCID 4311764Sodium borohydrideHCID 128821654-[2-Benzyloxy-4-(1,1-dimethylheptyl)phenyl]-2-butanone

Produkt 1

HCID 205179964-[2-Benzyloxy-4-(1,1-dimethylheptyl)phenyl]-2-butanolAusbeute 84 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 3283
Diethyl Ether
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a -15° C. solution of 0.5 g. (1.31 mmols.) of 4-[2-benzyloxy-4-(1,1-dimethylheptyl)phenyl]-2-butanone (the product of Example 1) in 5 ml. of methanol is added 50 mg. (1.31 mmols.) of sodium borohydride. The reaction mixture is stirred for 30 minutes and is then added to 100 ml. of saturated sodium chloride-150 ml. ether. The ether extract is washed once with 100 ml. of saturated sodium chloride, dried over magnesium sulfate and evaporated to an oil. The oil is purified via column chromatography on 100 g. of silica gel eluted with 1:1 ether:cyclohexane to yield 419 mg. (84%) of the title compound as an oil.

Aufarbeitung

  1. customTo a -15° C.
  2. additionis then added to 100 ml
  3. extractionThe ether extract
  4. washis washed once with 100 ml
  5. dry with materialof saturated sodium chloride, dried over magnesium sulfate
  6. customevaporated to an oil
  7. customThe oil is purified via column chromatography on 100 g
  8. washof silica gel eluted with 1:1 ether
  9. customcyclohexane to yield 419 mg

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e8a4ffd9918740c59ad908801c3717b6
Quelldatensatz
uspto-grants-1981_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04283569

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