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Diethyl Ether → [3-({4-[7-(Cyclopentylamino)-2-(4-methoxyphenyl)pyrazolo[1,5-a]pyridin-3-yl]-2-pyrimidinyl}amino)phenyl](phenyl)methanone

HRID 896780
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 896780
[CH:1]1([NH:6][C:7]2[N:12]3[N:13]=[C:14]([C:23]4[CH:28]=[CH:27][C:26]([O:29][CH3:30])=[CH:25][CH:24]=4)[C:15]([C:16](=O)/[CH:17]=[CH:18]/N(C)C)=[C:11]3[CH:10]=[CH:9][CH:8]=2)[CH2:5][CH2:4][CH2:3][CH2:2]1.[N+]([O-])([O-])=O.[C:35]([C:43]1[CH:44]=[C:45]([NH:49][C:50]([NH2:52])=[NH2+:51])[CH:46]=[CH:47][CH:48]=1)(=[O:42])[C:36]1[CH:41]=[CH:40][CH:39]=[CH:38][CH:37]=1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].CCOCC>CN(C)C=O.O>[CH:1]1([NH:6][C:7]2[N:12]3[N:13]=[C:14]([C:23]4[CH:28]=[CH:27][C:26]([O:29][CH3:30])=[CH:25][CH:24]=4)[C:15]([C:16]4[CH:17]=[CH:18][N:52]=[C:50]([NH:49][C:45]5[CH:44]=[C:43]([C:35]([C:36]6[CH:41]=[CH:40][CH:39]=[CH:38][CH:37]=6)=[O:42])[CH:48]=[CH:47][CH:46]=5)[N:51]=4)=[C:11]3[CH:10]=[CH:9][CH:8]=2)[CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 3283Diethyl EtherHCID 11430Potassium CarbonateHCID 22350050(2E)-1-[7-(cyclopentylamino)-2-(4-methoxyphenyl)pyrazolo[1,5-a]pyridin-3-yl]-3-(dimethylamino)-2-propen-1-oneHCID 178418771HCID 178418771, Verbindung

Produkt 1

HCID 10303680[3-({4-[7-(Cyclopentylamino)-2-(4-methoxyphenyl)pyrazolo[1,5-a]pyridin-3-yl]-2-pyrimidinyl}amino)phenyl](phenyl)methanone
Ausbeute 76 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
140 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of (2E)-1-[7-(cyclopentylamino)-2-(4-methoxyphenyl)pyrazolo[1,5-a]pyridin-3-yl]-3-(dimethylamino)-2-propen-1-one (100 mg, 0.25 mmol) in N,N-dimethylformamide (5 mL) was added N-(3-benzoylphenyl)guanidinium nitrat (223 mg, 0.74 mmol) and potassium carbonate (102 mg, 0.74 mmol). The suspension was heated at 140° C. (bath temperature) for 18 hours. The mixture was cooled to room temperature, ether was added followed by water. The organic layer was washed with brine. The aqueous layer was extracted with ether and the combined organics were dried over magnesium sulfate. Filtration and concentration followed by flash chromatography (4:1 to 2:1 hexanes-ethyl acetate) provided [3-({4-[7-(Cyclopentylamino)-2-(4-methoxyphenyl)pyrazolo[1,5-a]pyridin-3-yl]-2-pyrimidinyl}amino)phenyl](phenyl)methanone (90 mg, 76%) as a yellow solid. 1H NMR (CDCl3): δ 8.10 (d, 1 H), 8.04 (s, 1 H), 7.95 (d, 1 H), 7.81 (d, 2 H), 7.64 (d, 1 H), 7.57 (d, 2 H), 7.53-7.38 (m, 6 H), 7.22 (t, 1 H), 6.98 (d, 2 H), 6.53 (d, 1 H), 6.04-5.99 (m, 2 H); 4.00 (m, 1 H), 3.86 (s, 3 H), 2.12 (m, 2 H), 1.81-1.67 (m, 6 H); MS m/z 581 (M+1).

Aufarbeitung

  1. temperatureThe mixture was cooled to room temperature
  2. washThe organic layer was washed with brine
  3. extractionThe aqueous layer was extracted with ether
  4. dry with materialthe combined organics were dried over magnesium sulfate
  5. filtrationFiltration and concentration

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9dca243447134a4c8149da0b8a505b54
Quelldatensatz
uspto-grants-2005_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06919352B2

Notizen zur Reaktion

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