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Water → Ethyl 2-(4-bromo-2-chlorophenoxy)acetate

HRID 898539
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 898539
CCN(C(C)C)C(C)C.[Br:10][C:11]1[CH:16]=[CH:15][C:14]([OH:17])=[C:13]([Cl:18])[CH:12]=1.Br[CH2:20][C:21]([O:23][CH2:24][CH3:25])=[O:22].O>CN(C=O)C>[Br:10][C:11]1[CH:16]=[CH:15][C:14]([O:17][CH2:20][C:21]([O:23][CH2:24][CH3:25])=[O:22])=[C:13]([Cl:18])[CH:12]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 7748Ethyl bromoacetateHCID 198594-Bromo-2-chlorophenolHCID 81531Diisopropylethylamine

Produkt 1

HCID 4508433Ethyl 2-(4-bromo-2-chlorophenoxy)acetate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

14.5 mL (83.242 mmol) Hünig base was added to a solution of 7.800 g (37.222 mmol) 4-bromo-2-chlorophenol and 4.70 mL (41.537 mmol) ethyl bromoacetate in 100 mL DMF and the mixture was stirred for 4 h at 100° C. The reaction mixture was combined with water and exhaustively extracted with EtOAc. The combined org. phases were washed with saturated aqueous sodium bicarbonate, water and saturated aqueous NaCl, dried over sodium sulphate and evaporated down i. vac. The crude product was used in the next reaction step without any further purification.

Aufarbeitung

  1. extractionexhaustively extracted with EtOAc
  2. washphases were washed with saturated aqueous sodium bicarbonate, water and saturated aqueous NaCl
  3. dry with materialdried over sodium sulphate
  4. customevaporated down i
  5. customThe crude product was used in the next reaction step without any further purification

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-db4923892c22486e904a16a501c48049
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07351719B2

Notizen zur Reaktion

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