Methanol → 4-(2,2,4,4-Tetramethyl-8-prop-2-ynyl-chroman-6-ylethynyl)-phenyl-acetic acid

HRID 898679Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 898679
C[O:2][C:3](=[O:34])[CH2:4][C:5]1[CH:10]=[CH:9][C:8]([C:11]#[C:12][C:13]2[CH:14]=[C:15]3[C:20](=[C:21]([CH2:23][C:24]#[C:25][Si](C)(C)C)[CH:22]=2)[O:19][C:18]([CH3:31])([CH3:30])[CH2:17][C:16]3([CH3:33])[CH3:32])=[CH:7][CH:6]=1.CO.O1CCCC1.O.[OH-].[Li+]>O>[CH3:30][C:18]1([CH3:31])[CH2:17][C:16]([CH3:32])([CH3:33])[C:15]2[C:20](=[C:21]([CH2:23][C:24]#[CH:25])[CH:22]=[C:13]([C:12]#[C:11][C:8]3[CH:7]=[CH:6][C:5]([CH2:4][C:3]([OH:34])=[O:2])=[CH:10][CH:9]=3)[CH:14]=2)[O:19]1

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 887MethanolHCID 8028TetrahydrofuranHCID 168937Lithium hydroxide, monohydrateHCID 69216503HCID 69216503, Verbindung2×

Produkt 1

HCID 102873324-(2,2,4,4-Tetramethyl-8-prop-2-ynyl-chroman-6-ylethynyl)-phenyl-acetic acid

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962WaterLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Following general procedure K and using {4-[2,2,4,4-tetramethyl-8-(3-trimethylsilanyl-prop-2-ynyl)-chroman-6-ylethynyl]-phenyl}-acetic acid methyl ester (Compound 48, 0.105 g, 0.21 mmol), methanol (3 mL), tetrahydrofuran (3 mL), water (1.5 mL) and lithium hydroxide monohydrate (0.128 g, 3.07 mmol), the title compound was obtained as a pale yellow solid (0.077 g, 95%). 1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ7.51 (d, 1H, J=2.2 Hz), 7.49 (d, 2H, J=8.2 Hz), 7.39 (d, 1H, J=2.2 Hz), 7.25 (d, 2H, J=8.2 Hz), 3.66 (s, 2H), 3.52 (d, 2H, J=2.6 Hz), 2.61 (t, 1H, J=2.6 Hz), 1.83 (s, 2H), 1.36 (s, 6H), 1.35 (s, 6H).

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7b89d6a853594c888727bbbb854db39b
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_04
Patentnummer
US07351737B2

Notizen zur Reaktion

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