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Water → 2-[2-(4-{2-[Ethyl(2-fluorobenzyl)amino]-2-oxoethoxy}phenyl)ethoxy]benzoic acid

HRID 898893
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 898893
[CH2:1]([N:3]([CH2:27][C:28]1[CH:33]=[CH:32][CH:31]=[CH:30][C:29]=1[F:34])[C:4](=[O:26])[CH2:5][O:6][C:7]1[CH:12]=[CH:11][C:10]([CH2:13][CH2:14][O:15][C:16]2[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][C:17]=2[C:18]([O:20]C)=[O:19])=[CH:9][CH:8]=1)[CH3:2].O.[OH-].[Li+]>C1COCC1>[CH2:1]([N:3]([CH2:27][C:28]1[CH:33]=[CH:32][CH:31]=[CH:30][C:29]=1[F:34])[C:4](=[O:26])[CH2:5][O:6][C:7]1[CH:8]=[CH:9][C:10]([CH2:13][CH2:14][O:15][C:16]2[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][C:17]=2[C:18]([OH:20])=[O:19])=[CH:11][CH:12]=1)[CH3:2]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 962WaterHCID 3939Lithium HydroxideHCID 69259940Methyl 2-[2-(4-{2-[ethyl(2-fluorobenzyl)amino]-2-oxoethoxy}phenyl)ethoxy]benzoate

Produkt 1

HCID 100725002-[2-(4-{2-[Ethyl(2-fluorobenzyl)amino]-2-oxoethoxy}phenyl)ethoxy]benzoic acidAusbeute 308,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
150 °C

Versuchsvorschrift

Methyl 2-[2-(4-{2-[ethyl(2-fluorobenzyl)amino]-2-oxoethoxy}phenyl)ethoxy]benzoate (0.200 g, 0.115 mmol) was dissolved in 3 ml THF in a Smith synthesiser vial and then 1.5 ml water and lithium hydroxide (0.032 g, 1.335 mmol) were added to the vial. The vial was capped and put in the microwave oven (Smith synthesiser). The reaction was then heated to 150° C. for 6 minutes. According to LC-MS the reaction was complete. The solvent was evaporated. The residue was dissolved in diethyl ether (30 ml) and washed with NaHCO3 (sat) (2×20 ml). The basic water layer was acidified to pH 1 with 2M HCl. The water layer was extracted with three portions of 20 ml of DCM which were combined, dried and evaporated to give 160 mg of pure desired product.

Aufarbeitung

  1. customThe vial was capped
  2. customThe solvent was evaporated
  3. dissolutionThe residue was dissolved in diethyl ether (30 ml)
  4. washwashed with NaHCO3 (sat) (2×20 ml)
  5. extractionThe water layer was extracted with three portions of 20 ml of DCM which
  6. customdried
  7. customevaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8bf9a3da95294393af7426c2540205e2
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07351858B2

Notizen zur Reaktion

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