Trimethylsilyl cyanide → Diethyl 5-(cyanomethyl)benzene-1,3-dioate

HRID 899458Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 899458
[CH2:1]([O:3][C:4]([C:6]1[CH:11]=[C:10]([CH2:12]Br)[CH:9]=[C:8]([C:14]([O:16][CH2:17][CH3:18])=[O:15])[CH:7]=1)=[O:5])[CH3:2].C[Si]([C:23]#[N:24])(C)C.[F-].C([N+](CCCC)(CCCC)CCCC)CCC>CC#N>[C:23]([CH2:12][C:10]1[CH:9]=[C:8]([C:14]([O:16][CH2:17][CH3:18])=[O:15])[CH:7]=[C:6]([C:4]([O:3][CH2:1][CH3:2])=[O:5])[CH:11]=1)#[N:24]

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 82115Trimethylsilyl cyanideHCID 2724141Tetrabutylammonium FluorideHCID 10935954Diethyl 5-(Bromomethyl)isophthalate

Produkt 1

HCID 59709094Diethyl 5-(cyanomethyl)benzene-1,3-dioate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of diethyl-5-(bromomethyl)benzene-1,3-dioate (1.9 g, 6.0 mmol) in 69 mL MeCN was added trimethylsilyl cyanide (1.2 mL, 9.0 mmol) and tetrabutylammonium fluoride (1M in THF, 9.0 mL, 9.0 mmol). The reaction was stirred for 0.5 h and concentrated. Flash chromatography (silica gel, 0-30% EtOAc/hexanes) gave diethyl 5-(cyanomethyl)benzene-1,3-dioate. 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.65 (s, 1H), 8.20 (app t, J=0.7 Hz, 2H), 4.43 (q, J=7.1 Hz, 4H), 3.86 (s, 2H), 1.43 (t, J=7.1 Hz, 6H).

Aufarbeitung

  1. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a1ac7e222b074903a47ab17a764ee50a
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_04
Patentnummer
US07354942B2

Notizen zur Reaktion

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