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Formamide → 2-[3-(4-Benzyl-4,7-diaza-spiro[2.5]oct-7-yl)-isoquinolin-1-yl]-acetamide

HRID 900151
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 900151
C(OC(=O)[CH2:5][C:6]1[C:15]2[C:10](=[CH:11][CH:12]=[CH:13][CH:14]=2)[CH:9]=[C:8]([N:16]2[CH2:23][C:20]3([CH2:22][CH2:21]3)[N:19]([CH2:24][C:25]3[CH:30]=[CH:29][CH:28]=[CH:27][CH:26]=3)[CH2:18][CH2:17]2)[N:7]=1)C.[CH:32]([NH2:34])=[O:33].C[O-].[Na+].O>CN(C=O)C.CO.CCOC(C)=O>[CH2:24]([N:19]1[CH2:18][CH2:17][N:16]([C:8]2[N:7]=[C:6]([CH2:5][C:32]([NH2:34])=[O:33])[C:15]3[C:10]([CH:9]=2)=[CH:11][CH:12]=[CH:13][CH:14]=3)[CH2:23][C:20]21[CH2:22][CH2:21]2)[C:25]1[CH:26]=[CH:27][CH:28]=[CH:29][CH:30]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 713FormamideHCID 962WaterHCID 10942334Sodium MethoxideHCID 11327484[3-(4-Benzyl-4,7-diaza-spiro[2.5]oct-7-yl)-isoquinolin-1-yl]-acetic acid ethyl ester

Produkt 1

HCID 113611762-[3-(4-Benzyl-4,7-diaza-spiro[2.5]oct-7-yl)-isoquinolin-1-yl]-acetamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 887
Methanol
Lösungsmittel
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
105 °C

Versuchsvorschrift

[3-(4-Benzyl-4,7-diaza-spiro[2.5] oct-7-yl)-isoquinolin-1-yl]-acetic acid ethyl ester (700 mg, 1.68 mmol) is dissolved in dry DMF under an atmosphere of argon. Formamide (224 μl, 254 mg, 5.64 mmol) is added, and the reaction mixture is heated to 105° C. At this temperature, NaOMe (312 μl of a 5.4 M solution in MeOH, 91 mg, 1.68 mmol) is added dropwise during 20 minutes. After 30 minutes at 105° C., TLC analysis indicates complete conversion of starting material. Cooling the reaction mixture to RT is followed by addition of water and extraction with EtOAc. The organic layers are washed with H2O (twice), dried over Na2SO4 and concentrated. The residue is purified by FCC (hexanes/EtOAc 1:1 to 1:3 to 0:100 to EtOAc/MeOH 98:2) to afford the title compound. 1H NMR (DMSO, 400 MHz) δ 0.68-0.70 (m, 2H), 0.82-0.88 (m, 2H), 3.08 (t, J=4.4, 2H), 3.45 (s, 2H), 3.58 (t, J=4.4, 2H), 3.96 (s, 2H), 4.27 (s, 2H), 5.3-5.5 (br, 1H), 6.55-6.7 (br, 1H), 6.72 (s, 1H), 7.26-7.36 (m, 6H), 7.51 (t, J=8.8, 1H), 7.60 d, J=9.9, 1H), 8.02 (d, J=9.9, 1H); ES-MS: 387 [M+H]+.

Aufarbeitung

  1. temperatureCooling the reaction mixture to RT
  2. washThe organic layers are washed with H2O (twice),
  3. dry with materialdried over Na2SO4
  4. concentrationconcentrated
  5. customThe residue is purified by FCC (hexanes/EtOAc 1:1 to 1:3 to 0:100 to EtOAc/MeOH 98:2)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-894817d6fca84eb6a4c18b52ec8675fd
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07358253B2

Notizen zur Reaktion

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