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Diethyl Ether → [3-(4-{4-[4-(3,3-Diphenyl-propoxy)-phenyl]-2-isobutyl-imidazol-1-yl}-phenoxy)-propyl]-diethyl-amine

HRID 901729
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 901729
[CH2:1]([N:3]([CH2:17][CH3:18])[CH2:4][CH2:5][CH2:6][O:7][C:8]1[CH:13]=[CH:12][C:11]([N+:14]([O-])=O)=[CH:10][CH:9]=1)[CH3:2].C[N:20]([CH:22]=O)C.[CH2:24]([O:31][C:32]1[CH:37]=[CH:36][C:35]([C:38](=O)[CH2:39]Br)=[CH:34][CH:33]=1)[C:25]1[CH:30]=[CH:29][CH:28]=[CH:27][CH:26]=1.CCO[CH2:45][CH3:46]>O>[C:25]1([CH:30]([C:29]2[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[CH:46][CH:45]=2)[CH2:25][CH2:24][O:31][C:32]2[CH:33]=[CH:34][C:35]([C:38]3[N:20]=[C:22]([CH2:34][CH:35]([CH3:38])[CH3:36])[N:14]([C:11]4[CH:12]=[CH:13][C:8]([O:7][CH2:6][CH2:5][CH2:4][N:3]([CH2:17][CH3:18])[CH2:1][CH3:2])=[CH:9][CH:10]=4)[CH:39]=3)=[CH:36][CH:37]=2)[CH:30]=[CH:29][CH:28]=[CH:27][CH:26]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 3283Diethyl EtherHCID 6228DimethylformamideHCID 2057886N,N-diethyl-3-(4-nitrophenoxy)propan-1-amineHCID 105425931-[4-(Benzyloxy)phenyl]-2-bromoethan-1-one

Produkt 1

HCID 25144701[3-(4-{4-[4-(3,3-Diphenyl-propoxy)-phenyl]-2-isobutyl-imidazol-1-yl}-phenoxy)-propyl]-diethyl-amine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962WaterLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a stirred solution of N,N-diethyl-N-[3-(4-nitrophenoxy)propyl]amine (1.0 eq., 2.5 mmol) in anhydrous DMF (20 mL) DIEA (3 eq) was added, followed by slow addition of the 1-[4-(benzyloxy)phenyl]-2-bromoethanone (2.5 mmol). The reaction mixture was stirred under nitrogen at rt until completion, as indicated by HPLC. The reaction mixture was then diluted with cold H2O and the product was isolated in Et2O. The combined organic layers were washed with brine and dried over sodium sulfate. Evaporation of solvent in vacuuo afforded the desired product. The crude alkylated aniline was purified by chromatography (Silica gel). Pure product was obtained from 2–7% MeOH/DCM (yield ˜30%).

Aufarbeitung

  1. washThe combined organic layers were washed with brine
  2. dry with materialdried over sodium sulfate
  3. customEvaporation of solvent in vacuuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3b647a679932416f9de84dedf501b964
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07361678B2

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