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2-Bromotoluene → HCID 68964104, Verbindung

HRID 902345
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 902345
Br[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][C:3]=1[CH3:8].C(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+].[Cl:15][C:16]1[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[C:18]([O:22][CH3:23])[C:17]=1B(O)O>COCCOC.O.[Pd].C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1>[Cl:15][C:16]1[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[C:18]([O:22][CH3:23])[C:17]=1[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][C:3]=1[CH3:8]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 72362-BromotolueneHCID 10340Sodium CarbonateHCID 33782712-Chloro-6-methoxyphenylboronic acid

Produkt 1

HCID 68964104HCID 68964104, VerbindungAusbeute 62,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 11979704Tetrakis(triphenylphosphine)palladiumKatalysator
HCID 18180031
Water 1,2-dimethoxyethane
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
82 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 2-bromotoluene (13.8 g, 80.6 mmol) and sodium carbonate (9.0 g, 84.9 mmol) in DME-water (5:1, 250 mL) was added 2-chloro-6-methoxybenzene boronic acid (5.0 g, 26.8 mmol) at 82° C., followed by tetrakis(triphenylphosphine)-palladium (0) (1.5 g, 1.4 mmol). The reaction mixture was heated at 82° C. overnight and cooled to room temperature. The resulting mixture was extracted with ethyl acetate, washed with water and saturated sodium chloride, dried (Na2SO4) and concentrated under reduced pressure. Purification by ISCO using a solvent gradient of 0 to 5% ethyl acetate in hexanes provided 3.9 g (62%) of 2-chloro-6-methoxy-2′-methylbiphenyl as a colorless oil.

Aufarbeitung

  1. temperaturecooled to room temperature
  2. extractionThe resulting mixture was extracted with ethyl acetate
  3. washwashed with water and saturated sodium chloride
  4. dry with materialdried (Na2SO4)
  5. concentrationconcentrated under reduced pressure
  6. customPurification by ISCO

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a813aae172f844b0a4fbc9470c7ce1a7
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07365095B2

Notizen zur Reaktion

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