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Diphosgene → 1H,2H,4H-thieno(2,3-d)(1,3)oxazine-2,4-dione

HRID 902520
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 902520
[NH2:1][C:2]1[S:3][CH:4]=[CH:5][C:6]=1[C:7]([O:9][CH3:10])=[O:8].[OH-].[K+].ClC(OC(Cl)(Cl)Cl)=[O:15]>O>[NH:1]1[C:2]2[S:3][CH:4]=[CH:5][C:6]=2[C:7](=[O:8])[O:9][C:10]1=[O:15]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 10426DiphosgeneHCID 14797Potassium HydroxideHCID 78381Methyl 2-amino-3-thenoate

Produkt 1

HCID 108775391H,2H,4H-thieno(2,3-d)(1,3)oxazine-2,4-dioneAusbeute 88 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962WaterLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
90 °C

Versuchsvorschrift

Methyl 2-amino-thiophene-3-carboxylate (5 g, 31.72 mmol) was added to a solution of potassium hydroxide (3.55 g, 63.45 mmol) in 10 mL water. The solution was heated at 90° C. until to get a clear solution. The solution was then cooled to 0° C. and trichloromethyl chloroformate (5.74 mL, 47.57 mmol) was added slowly. The solution was allowed to come to room temperature and further stirred for 30 min. The precipitated solid was collected by vacuum filtration to yield 4.7 g (88%) of 1H-thieno[2,3-d][1,3]oxazine-2,4-dione. MP 233° C. 1H-NMR (DMSO-d6) δ 7.15 (d, J=6.0 Hz, 1H), 7.19 (d, J=6.0 Hz, 1H) ppm.

Aufarbeitung

  1. customto get a clear solution
  2. temperatureThe solution was then cooled to 0° C.
  3. customto come to room temperature
  4. filtrationThe precipitated solid was collected by vacuum filtration

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2b08671b5da9486f9b882307b563774d
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07365200B2

Notizen zur Reaktion

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