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Hexamethylphosphoramide → 2,3-Dihydroxypropyl 4-(8-cyclohexyloctylamino)benzoate

HRID 903415
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 903415
[CH:1]1([CH2:7][CH2:8][CH2:9][CH2:10][CH2:11][CH2:12][CH2:13][CH2:14][NH:15][C:16]2[CH:24]=[CH:23][C:19]([C:20]([OH:22])=[O:21])=[CH:18][CH:17]=2)[CH2:6][CH2:5][CH2:4][CH2:3][CH2:2]1.[OH-].[Na+].I[CH2:28][CH:29]([OH:32])[CH2:30][OH:31].CN(C)P(N(C)C)(N(C)C)=O>O.CCOCC>[CH:1]1([CH2:7][CH2:8][CH2:9][CH2:10][CH2:11][CH2:12][CH2:13][CH2:14][NH:15][C:16]2[CH:24]=[CH:23][C:19]([C:20]([O:22][CH2:28][CH:29]([OH:32])[CH2:30][OH:31])=[O:21])=[CH:18][CH:17]=2)[CH2:6][CH2:5][CH2:4][CH2:3][CH2:2]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 12679HexamethylphosphoramideHCID 14798Sodium HydroxideHCID 921273-Iodo-1,2-propanediolHCID 204757724-(8-Cyclohexyloctylamino)benzoic acid

Produkt 1

HCID 204758122,3-Dihydroxypropyl 4-(8-cyclohexyloctylamino)benzoate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962
Water
Lösungsmittel
HCID 3283Diethyl EtherLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 7.34 g. of 4-(8-cyclohexyloctylamino)benzoic acid, 4.80 g. of 25% aqueous sodium hydroxide, and 12.6 g. of 3-iodo-1,2-propanediol in 50 ml. of hexamethylphosphoramide is stirred for 24 hours at ambient temperature, diluted with 100 ml. of ether and stirred for 5 days at ambient temperature. The mixture is treated with water and extracted with ether. The dried extracts are evaporated to yield the product.

Aufarbeitung

  1. additiondiluted with 100 ml
  2. extractionextracted with ether
  3. customThe dried extracts are evaporated
  4. customto yield the product

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4743a01f29bd4b1eb6f9dc921ea294ed
Quelldatensatz
uspto-grants-1980_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04227014

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