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Water → (2R,4S)-4-Acetoxy-1-(toluene-4-sulfonyl)-pyrrolidine-2-carboxylic Acid Ethyl Ester

HRID 906217
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 906217
[CH2:1]([O:3][C:4]([C@H:6]1[CH2:10][C@@H:9]([O:11]S(C2C=CC(C)=CC=2)(=O)=O)[CH2:8][N:7]1[S:22]([C:25]1[CH:30]=[CH:29][C:28]([CH3:31])=[CH:27][CH:26]=1)(=[O:24])=[O:23])=[O:5])[CH3:2].[C:32]([O-])(=[O:34])[CH3:33].[K+].O>CN(C=O)C>[CH2:1]([O:3][C:4]([C@H:6]1[CH2:10][C@H:9]([O:11][C:32](=[O:34])[CH3:33])[CH2:8][N:7]1[S:22]([C:25]1[CH:30]=[CH:29][C:28]([CH3:31])=[CH:27][CH:26]=1)(=[O:23])=[O:24])=[O:5])[CH3:2]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 962WaterHCID 517044Potassium AcetateHCID 14541195(2R,4R)-1-(Toluene-4-sulfonyl)-4-(toluene-4-sulfonyloxy)-pyrrolidine-2-carboxylic Acid Ethyl Ester

Produkt 1

HCID 15629284(2R,4S)-4-Acetoxy-1-(toluene-4-sulfonyl)-pyrrolidine-2-carboxylic Acid Ethyl Ester

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

To a stirred solution of 1-(toluene-4-sulfonyl)-4-(toluene-4-sulfonyloxy)-pyrrolidine-2-carboxylic acid ethyl ester (2) (1 g, 2.14 mmol) in dry DMF (25 mL) is added potassium acetate (0.314 g, 3.21 mmol) in one portion. The reaction mixture is then heated at 60° C. for 4 h. Water (50 mL) is added to the reaction mixture and extracted with ethyl acetate (2×75 mL), combined organic layer are washed with water (2×50 mL), dried (Na2SO4), filtered, and concentrated under reduced pressure to give the crude compound. Crude compound is purified by column chromatography over silica gel (100-200 mesh) using 15% ethyl acetate-hexane as eluent to give compound (3).

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with ethyl acetate (2×75 mL)
  2. washare washed with water (2×50 mL)
  3. dry with materialdried (Na2SO4)
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated under reduced pressure
  6. customto give the crude compound
  7. customCrude compound is purified by column chromatography over silica gel (100-200 mesh)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9e2f7a1d3fd6492999db3178fcc2497d
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08012983B2

Notizen zur Reaktion

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