1,2-Dichloroethane → 1-Benzyl-N-(3,4-difluorobenzyl)-2-isopropyl-5-methoxy-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridine-3-carboxamide

HRID 906390Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 906390
[CH2:1]([N:8]1[C:12]2=[CH:13][N:14]=[C:15]([O:17][CH3:18])[CH:16]=[C:11]2[C:10]([C:19](O)=[O:20])=[C:9]1[CH:22]([CH3:24])[CH3:23])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[F:25][C:26]1[CH:27]=[C:28]([CH:31]=[CH:32][C:33]=1[F:34])[CH2:29][NH2:30].C(Cl)CCl.CCN(CC)CC>C(Cl)Cl.CN(C1C=CN=CC=1)C>[CH2:1]([N:8]1[C:12]2=[CH:13][N:14]=[C:15]([O:17][CH3:18])[CH:16]=[C:11]2[C:10]([C:19]([NH:30][CH2:29][C:28]2[CH:31]=[CH:32][C:33]([F:34])=[C:26]([F:25])[CH:27]=2)=[O:20])=[C:9]1[CH:22]([CH3:23])[CH3:24])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 111,2-DichloroethaneHCID 8471TriethylamineHCID 1235723,4-DifluorobenzylamineHCID 446086091-Benzyl-2-isopropyl-5-methoxy-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridine-3-carboxylic acid2×

Produkt 1

HCID 446084461-Benzyl-N-(3,4-difluorobenzyl)-2-isopropyl-5-methoxy-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridine-3-carboxamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 142844-(Dimethylamino)pyridineKatalysatorHCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 1-benzyl-2-isopropyl-5-methoxy-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridine-3-carboxylic acid (Compound 8, 6.0 mg, 0.019 mmol) and 3,4-difluorobenzylamine (7.0 I, 0.057 mmol) in CH2Cl2 (1.0 ml) was added EDC (5.5 mg, 0.029 mmol), DMAP (3.5 mg, 0.029 mmol), and Et3N (25 l). The mixture was stirred at room temperature for 16 h and was directly purified by preparative thin layer chromatography (PTLC) on silica gel (50% EtOAc-hexanes) to yield the title compound.

Aufarbeitung

  1. customwas directly purified by preparative thin layer chromatography (PTLC) on silica gel (50% EtOAc-hexanes)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1a173da2f52c4f8399854b6cfa7463b4
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_09
Patentnummer
US08012992B2

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