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Acetic Acid → 3-(3-Hydroxymethylphenyl)-1,6-dimethyl-1,9-dihydro-2H-pyrido[2,3-b]indol-2-one

HRID 906494
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 906494
[CH3:1][N:2]1[C:7]2[NH:8][C:9]3[C:14]([C:6]=2[CH:5]=[C:4]([C:16]2[CH:17]=[C:18]([CH:21]=[CH:22][CH:23]=2)[CH:19]=[O:20])[C:3]1=[O:24])=[CH:13][C:12]([CH3:15])=[CH:11][CH:10]=3.CC(O)=O.[BH-](OC(C)=O)(OC(C)=O)OC(C)=O.[Na+]>C(Cl)Cl>[OH:20][CH2:19][C:18]1[CH:17]=[C:16]([C:4]2[C:3](=[O:24])[N:2]([CH3:1])[C:7]3[NH:8][C:9]4[C:14]([C:6]=3[CH:5]=2)=[CH:13][C:12]([CH3:15])=[CH:11][CH:10]=4)[CH:23]=[CH:22][CH:21]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 176Acetic AcidHCID 5049666Sodium triacetoxyborohydrideHCID 866023433-(1,6-Dimethyl-2-oxo-2,9-dihydro-1H-pyrido[2,3-b]-indol-3-yl)benzaldehyde

Produkt 1

HCID 673870523-(3-Hydroxymethylphenyl)-1,6-dimethyl-1,9-dihydro-2H-pyrido[2,3-b]indol-2-oneAusbeute 71 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

280 mg of the compound obtained in Stage A are placed in 10 ml of CH2Cl2 and the minimum amount of AcOH to dissolve the compound, 375 mg of NaBH(OAc)3 are added and then the mixture is left stirring at AT for 18 hours. The reaction medium is evaporated and the residue is taken up in AcOEt and then filtration is carried out to produce 200 mg of the expected compound.

Aufarbeitung

  1. additionare added
  2. waitthe mixture is left
  3. customThe reaction medium is evaporated
  4. filtrationfiltration

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ef29adcf0c224b079b624b7ad199e8ec
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08012991B2

Notizen zur Reaktion

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