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Acetic Acid → [(3R,4S)-3-[(R)-1-(5-Chloro-pyridin-2-yloxy)-2-hydroxy-ethyl]-4-(3,4-dichloro-phenyl)-pyrrolidin-1-yl]-(2-methyl-pyrimidin-5-yl)-methanone

HRID 906938
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 906938
C([Si](C)(C)[O:6][CH2:7][C@@H:8]([C@@H:17]1[C@@H:21]([C:22]2[CH:27]=[CH:26][C:25]([Cl:28])=[C:24]([Cl:29])[CH:23]=2)[CH2:20][N:19]([C:30]([C:32]2[CH:37]=C(C)N=[N:34][CH:33]=2)=[O:31])[CH2:18]1)[O:9][C:10]1[CH:15]=[CH:14][C:13]([Cl:16])=[CH:12][N:11]=1)(C)(C)C.C(O)(=O)C.CC[CH2:47][CH2:48][N+:49](CCCC)(CCCC)CCCC.[F-]>C1COCC1.C(OCC)(=O)C>[Cl:16][C:13]1[CH:14]=[CH:15][C:10]([O:9][C@H:8]([C@@H:17]2[C@@H:21]([C:22]3[CH:27]=[CH:26][C:25]([Cl:28])=[C:24]([Cl:29])[CH:23]=3)[CH2:20][N:19]([C:30]([C:32]3[CH:33]=[N:34][C:48]([CH3:47])=[N:49][CH:37]=3)=[O:31])[CH2:18]2)[CH2:7][OH:6])=[N:11][CH:12]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 176Acetic AcidHCID 2724141Tetrabutylammonium FluorideHCID 67131632[(3R,4S)-3-[(R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-(5-chloro-pyridin-2-yloxy)-ethyl]-4-(3,4-dichloro-phenyl)-pyrrolidin-1-yl]-(6-methyl-pyridazin-4-yl)-methanone

Produkt 1

HCID 57576327[(3R,4S)-3-[(R)-1-(5-Chloro-pyridin-2-yloxy)-2-hydroxy-ethyl]-4-(3,4-dichloro-phenyl)-pyrrolidin-1-yl]-(2-methyl-pyrimidin-5-yl)-methanone
Ausbeute 91 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of [(3R,4S)-3-[(R)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-(5-chloro-pyridin-2-yloxy)-ethyl]-4-(3,4-dichloro-phenyl)-pyrrolidin-1-yl]-(6-methyl-pyridazin-4-yl)-methanone (0.074 g, 0.119 mmol) dissolved in THF (4 mL) was added 0.014 mL (0.24 mmol) of acetic acid and 0.119 mL of TBAF (1.0M in THF). The reaction mixture was stirred over night at room temperature. The mixture was diluted with ethyl acetate and washed with water and aq. sodium bicarbonate solution subsequently. The separated organic phase was dried over sodium sulfate and concentrated in vaccuo after filtration. The residue was purified by TLC (SiO2, MeOH/DCM, 1:10) yielded 55 mg (91%) of the title compound as a light yellow oil. ES-MS m/e: 507.1 (M+H+).

Aufarbeitung

  1. washwashed with water and aq. sodium bicarbonate solution subsequently
  2. dry with materialThe separated organic phase was dried over sodium sulfate
  3. concentrationconcentrated in vaccuo
  4. filtrationafter filtration
  5. customThe residue was purified by TLC (SiO2, MeOH/DCM, 1:10)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d67a27c5330c4d67a0c725c5d6708940
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08012998B2

Notizen zur Reaktion

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