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Water → 4-[4-Bromo-2-butyl-5-(hydroxyiminomethyl)imidazol-1-ylmethyl]-2,3-difluorobenzoic acid methyl ester

HRID 907209
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 907209
[CH3:1][O:2][C:3](=[O:25])[C:4]1[CH:9]=[CH:8][C:7]([CH2:10][N:11]2[C:15]([CH:16]=O)=[C:14]([Br:18])[N:13]=[C:12]2[CH2:19][CH2:20][CH2:21][CH3:22])=[C:6]([F:23])[C:5]=1[F:24].N1C=CC=CC=1.[OH2:32].[NH2:33]O.Cl>>[CH3:1][O:2][C:3](=[O:25])[C:4]1[CH:9]=[CH:8][C:7]([CH2:10][N:11]2[C:15]([CH:16]=[N:33][OH:32])=[C:14]([Br:18])[N:13]=[C:12]2[CH2:19][CH2:20][CH2:21][CH3:22])=[C:6]([F:23])[C:5]=1[F:24]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 1049PyridineHCID 443297Hydroxyamine hydrochlorideHCID 866243614-(4-Bromo-2-butyl-5-formyl-imidazol-1-ylmethyl)-2,3-difluorobenzoic acid methyl ester

Produkt 1

HCID 866243624-[4-Bromo-2-butyl-5-(hydroxyiminomethyl)imidazol-1-ylmethyl]-2,3-difluorobenzoic acid methyl esterAusbeute 83,7 %

Versuchsvorschrift

Intermediate (8a) (4.1 g, 10 mmol) was dissolved in pyridine (20 mL, 200 mmol), and water (10 mL, 600 mmol). NH2OH.HCl (898 mg, 12.9 mmol) was added and the mixture was stirred at room temperature overnight. The reaction was quenched by the addition of water (20 mL) and the mixture stirred for 20 minutes. The resulting solid was filtered and dried to yield 3.6 g of intermediate (8b) as a light yellow solid. MS m/z: [M+H+] calcd for C17H18BrF2N3O3, 431.24. found 432.2.

Aufarbeitung

  1. customThe reaction was quenched by the addition of water (20 mL)
  2. stirringthe mixture stirred for 20 minutes
  3. filtrationThe resulting solid was filtered
  4. customdried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-53f70a43290f4050bc370e1ed5f461c1
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08013005B2

Notizen zur Reaktion

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