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Isoamyl Nitrite → [[4-Chloro-2-[2-chloro-4-(methylsulfonyl)phenoxy]phenyl]thio]-acetic acid, ethyl ester

HRID 910845
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 910845
[SH:1][CH2:2][C:3]([O:5][CH2:6][CH3:7])=[O:4].C(ON=O)CC(C)C.[Cl:16][C:17]1[CH:22]=[CH:21][C:20](N)=[C:19]([O:24][C:25]2[CH:30]=[CH:29][C:28]([S:31]([CH3:34])(=[O:33])=[O:32])=[CH:27][C:26]=2[Cl:35])[CH:18]=1>C(#N)C.O>[Cl:16][C:17]1[CH:22]=[CH:21][C:20]([S:1][CH2:2][C:3]([O:5][CH2:6][CH3:7])=[O:4])=[C:19]([O:24][C:25]2[CH:30]=[CH:29][C:28]([S:31]([CH3:34])(=[O:32])=[O:33])=[CH:27][C:26]=2[Cl:35])[CH:18]=1
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Komponenten

6

Edukt 3

HCID 8053Isoamyl NitriteHCID 12185Ethyl ThioglycolateHCID 692247814-Chloro-2-[2-chloro-4-(methylsulfonyl)phenoxy]-benzenamine

Produkt 1

HCID 86620104[[4-Chloro-2-[2-chloro-4-(methylsulfonyl)phenoxy]phenyl]thio]-acetic acid, ethyl ester

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 6342
Acetonitrile
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

Ethyl mercaptoacetate (0.11 ml) followed by isoamylnitrite (0.16 ml) were added to a solution of the product from example 15 step (i) (0.5 g) in dry acetonitrile (20 ml) and heated at 60° C. for 10 h. The mixture was diluted with water, extracted with diethylether, the organics dried and evaporated under reduced pressure. The residue was purified by chromatography on silica eluting with dichloromethane, yield 0.60 g.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with diethylether
  2. customthe organics dried
  3. customevaporated under reduced pressure
  4. customThe residue was purified by chromatography on silica eluting with dichloromethane, yield 0.60 g

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-128fd2c3e0804c67a2b19c2fe223d30c
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08022248B2

Notizen zur Reaktion

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