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Triethylamine → HCID 57655937, Verbindung

HRID 911464
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 911464
[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[CH2:14][CH2:13][C:12]2[C:15]([S:20][CH2:21][C:22]3[CH:27]=[CH:26][C:25]([CH2:28][OH:29])=[CH:24][CH:23]=3)=[C:16]([Cl:19])[CH:17]=[CH:18][C:11]=2[CH2:10][CH2:9]1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].[CH3:30][S:31](Cl)(=[O:33])=[O:32].C(N(CC)CC)C>C(Cl)Cl.O>[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[CH2:14][CH2:13][C:12]2[C:15]([S:20][CH2:21][C:22]3[CH:23]=[CH:24][C:25]([CH2:28][O:29][S:31]([CH3:30])(=[O:33])=[O:32])=[CH:26][CH:27]=3)=[C:16]([Cl:19])[CH:17]=[CH:18][C:11]=2[CH2:10][CH2:9]1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:2])[CH3:3]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 31297Methanesulfonyl chlorideHCID 57655963HCID 57655963, Verbindung

Produkt 1

HCID 57655937HCID 57655937, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 6344Dichloromethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a stirred solution of 3-tert-butoxycarbonyl-7-chloro-6-(4-hydroxymethyl-benzylthio)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[d]azepine (170 mg, 0.391 mmol) in anhydrous DCM under nitrogen, add methanesulfonyl chloride (33 μL, 0.426 mmol) and triethylamine (61 μL, 0.44 mmol) and continue stirring for 2 h. Dilute with water (5 mL) and extract three times with DCM. Wash the combined organic extracts with brine, dry over anhydrous Na2SO4, and concentrate in vacuo to obtain the desired intermediate that was used without purification.

Aufarbeitung

  1. extractionextract three times with DCM
  2. washWash the combined organic extracts with brine
  3. dry with materialdry over anhydrous Na2SO4
  4. concentrationconcentrate in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-57db23bfd6f84ee6a374121fa035ceb3
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08022062B2

Notizen zur Reaktion

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