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Ammonium formate → Ethyl 3-amino-2-hydroxybenzoate

HRID 912424
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 912424
[CH2:1]([O:3][C:4](=[O:15])[C:5]1[CH:10]=[CH:9][CH:8]=[C:7]([N+:11]([O-])=O)[C:6]=1[OH:14])[CH3:2].[H][H].C([O-])=O.[NH4+]>CO.[Pd]>[CH2:1]([O:3][C:4](=[O:15])[C:5]1[CH:10]=[CH:9][CH:8]=[C:7]([NH2:11])[C:6]=1[OH:14])[CH3:2]
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Komponenten

6

Edukt 3

HCID 2723923Ammonium formateHCID 12157235Ethyl 2-hydroxy-3-nitrobenzoateHCID 178418361HCID 178418361, Verbindung2×

Produkt 1

HCID 22096614Ethyl 3-amino-2-hydroxybenzoateAusbeute 99,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23938PalladiumKatalysator
HCID 887
Methanol
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 2-hydroxy-3-nitrobenzoic acid ethyl ester 8.4 g (40 mmol) of step 1 in methanol 100 mL was added 5% Pd/C 0.84 g, after which the reactor was filled hydrogen gas, followed by stirring at room temperature for 5 hrs. Ammoniumformate 0.5 g was added to the reaction mixture before re-filling with hydrogen gas and re-stirring at room temperature for 24 hrs. The catalyst was removed by celite filtration, followed by vacuum concentration to afford the title compound 7.2 g (yield 99%).

Aufarbeitung

  1. stirringre-stirring at room temperature for 24 hrs
  2. customThe catalyst was removed by celite filtration
  3. concentrationfollowed by vacuum concentration

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b8fdd6f131f24842af3a96005482d925
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08026235B1

Notizen zur Reaktion

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