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N,N-Dimethylglycine → methyl-6-(4-(3-(methylamino)propoxy)-3-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-imidazo[4,5-c]pyridine-4-carbonitrile

HRID 912543
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 912543
[CH3:1][N:2]1[C:10]2[CH:9]=[C:8]([C:11]3[CH:16]=[CH:15][C:14]([O:17][CH2:18][CH2:19]C4CCNCC4)=[C:13]([C:26]([F:29])([F:28])[F:27])[CH:12]=3)[N:7]=[C:6]([C:30]#[N:31])[C:5]=2[N:4]=[CH:3]1.[CH3:32][N:33](C)[CH2:34]C(O)=O.CCN(C(C)C)C(C)C.CN(C(ON1N=NC2C=CC=NC1=2)=[N+](C)C)C.F[P-](F)(F)(F)(F)F>CN1C(=O)CCC1.CCOC(C)=O>[CH3:1][N:2]1[C:10]2[CH:9]=[C:8]([C:11]3[CH:16]=[CH:15][C:14]([O:17][CH2:18][CH2:19][CH2:32][NH:33][CH3:34])=[C:13]([C:26]([F:29])([F:28])[F:27])[CH:12]=3)[N:7]=[C:6]([C:30]#[N:31])[C:5]=2[N:4]=[CH:3]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 673N,N-DimethylglycineHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 9886157Methanaminium, N-((dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo(4,5-b)pyridin-3-yloxy)methylene)-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) (1:1)HCID 498621461-methyl-6-(4-(2-(piperidin-4-yl)ethoxy)-3-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-imidazo[4,5-c]pyridine-4-carbonitrile

Produkt 1

HCID 59410673
methyl-6-(4-(3-(methylamino)propoxy)-3-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-imidazo[4,5-c]pyridine-4-carbonitrile

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittelHCID 13387N-methyl-2-pyrrolidoneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

1-Methyl-6-(4-(2-(piperidin-4-yl)ethoxy)-3-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-imidazo[4,5-c]pyridine-4-carbonitrile (0.188 g), 2-(dimethylamino)acetic acid (0.090 g) and DIPEA (0.362 ml) were dissolved in NMP (2.5 ml) and HATU (0.250 g) was then added. The reaction was stirred at room temperature for 16 hours. The reaction mixture was diluted with EtOAc (30 mL) and washed with saturated sodium bicarbonate solution. Organics were dried over sodium sulphate to yield crude. Purification by flash chromatography (10 g SiO2 column, DCM to 5% MeOH in DCM gradient) afforded methyl-6-(4-(3-(methylamino)propoxy)-3-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-imidazo[4,5-c]pyridine-4-carbonitrile. (59 mg)

Aufarbeitung

  1. washwashed with saturated sodium bicarbonate solution
  2. dry with materialOrganics were dried over sodium sulphate
  3. customto yield crude
  4. customPurification by flash chromatography (10 g SiO2 column, DCM to 5% MeOH in DCM gradient)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-38d61f1b99f749d5854c005a1a3ab341
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08026236B2

Notizen zur Reaktion

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