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Ammonium Chloride → 4-Amino-2-[2-(3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)ethyl]2,3-dihydroisoindol-1-one

HRID 914974
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 914974
[CH2:1]1[C:10]2[C:5](=[CH:6][CH:7]=[CH:8][CH:9]=2)[CH2:4][CH2:3][N:2]1[CH2:11][CH2:12][N:13]1[CH2:21][C:20]2[C:15](=[CH:16][CH:17]=[CH:18][C:19]=2[N+:22]([O-])=O)[C:14]1=[O:25].[Cl-].[NH4+]>CO.O.[Zn]>[NH2:22][C:19]1[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[C:15]2[C:20]=1[CH2:21][N:13]([CH2:12][CH2:11][N:2]1[CH2:3][CH2:4][C:5]3[C:10](=[CH:9][CH:8]=[CH:7][CH:6]=3)[CH2:1]1)[C:14]2=[O:25]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 2

HCID 25517Ammonium ChlorideHCID 589581672-[2-(3,4-Dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)ethyl]-4-nitro-2,3-dihydroisoindol-1-one

Produkt 1

HCID 589582214-Amino-2-[2-(3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)ethyl]2,3-dihydroisoindol-1-oneAusbeute 91,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 23994ZincKatalysatorHCID 887Methanol
Lösungsmittel
HCID 962WaterLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 37 (0.38 g, 1.1 mmol) in methanol (6 mL) was added a solution of ammonium chloride (0.13 g, 2.42 mmol) in water (1.5 mL). Zinc powder (0.49 g, 7.4 mmol) was then added portionwise and the resulting mixture was stirred for 2 hours. The solids were filtered and washed with methanol, the filtrate was basified with saturated sodium bicarbonate (aq.), and the resulting mixture was extracted with EtOAc. The organic layer was dried over MgSO4 and concentrated to give 38 (0.31 g, 88%).

Aufarbeitung

  1. filtrationThe solids were filtered
  2. washwashed with methanol
  3. extractionthe resulting mixture was extracted with EtOAc
  4. dry with materialThe organic layer was dried over MgSO4
  5. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-20d0830d01c949039f858551436077bf
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07265122B2

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