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Water → 6-(1-chloro-2-oxo-2-phenylethyl)-2-isopropyl-3(2H)-pyridazinone

HRID 915012
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 915012
[CH:1]([N:4]1[C:9](=[O:10])[CH:8]=[CH:7][C:6]([CH2:11][C:12](=[O:19])[C:13]2[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[CH:15][CH:14]=2)=[N:5]1)([CH3:3])[CH3:2].S(Cl)([Cl:23])(=O)=O.O.CCOC(C)=O>C(Cl)Cl>[Cl:23][CH:11]([C:6]1[CH:7]=[CH:8][C:9](=[O:10])[N:4]([CH:1]([CH3:3])[CH3:2])[N:5]=1)[C:12](=[O:19])[C:13]1[CH:14]=[CH:15][CH:16]=[CH:17][CH:18]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 8857Ethyl AcetateHCID 24648Sulfuryl chlorideHCID 693314642-isopropyl-6-(2-oxo-2-phenylethyl)-3(2H)-pyridazinone

Produkt 1

HCID 858295066-(1-chloro-2-oxo-2-phenylethyl)-2-isopropyl-3(2H)-pyridazinone

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 2-isopropyl-6-(2-oxo-2-phenylethyl)-3(2H)-pyridazinone (100 g) and sulfurylchloride (32.9 ml) in CH2Cl2 (200 ml) was refluxed with stirring for 5 hours. Water and EtOAc were added to the reaction mixture. The organic layer was separated, and dried over MgSO4. The solvent was removed in vacuo. The residue was purified by silica gel column chromatography eluted with a mixture of n-hexane and EtOAc. The fractions were concentrated in vacuo to obtain 6-(1-chloro-2-oxo-2-phenylethyl)-2-isopropyl-3(2H)-pyridazinone (100 g) as white powder.

Aufarbeitung

  1. temperaturewas refluxed
  2. customThe organic layer was separated
  3. dry with materialdried over MgSO4
  4. customThe solvent was removed in vacuo
  5. customThe residue was purified by silica gel column chromatography
  6. washeluted with a mixture of n-hexane and EtOAc
  7. concentrationThe fractions were concentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1148ceb74662448d84e3c15ad4dca89d
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07265120B2

Notizen zur Reaktion

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