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Water → HCID 11478851, Verbindung

HRID 915290
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 915290
Cl[CH2:2][O:3][C:4](=[O:31])[N:5]([C:28](=[O:30])[CH3:29])[CH2:6][C@@H:7]1[O:11][C:10](=[O:12])[N:9]([C:13]2[CH:18]=[CH:17][C:16]([CH:19]3[CH2:24][CH2:23][S:22](=[O:26])(=[O:25])[CH2:21][CH2:20]3)=[C:15]([F:27])[CH:14]=2)[CH2:8]1.[C:32]1([C@@H:38]([CH3:42])[C:39]([O-:41])=[O:40])[CH:37]=[CH:36][CH:35]=[CH:34][CH:33]=1.[Cs+].[I-].[Na+].O>C(#N)C>[C:28]([N:5]([CH2:6][C@@H:7]1[O:11][C:10](=[O:12])[N:9]([C:13]2[CH:18]=[CH:17][C:16]([CH:19]3[CH2:24][CH2:23][S:22](=[O:26])(=[O:25])[CH2:21][CH2:20]3)=[C:15]([F:27])[CH:14]=2)[CH2:8]1)[C:4]([O:3][CH2:2][O:41][C:39](=[O:40])[C@@H:38]([C:32]1[CH:37]=[CH:36][CH:35]=[CH:34][CH:33]=1)[CH3:42])=[O:31])(=[O:30])[CH3:29]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 5238Sodium IodideHCID 58958555HCID 58958555, VerbindungHCID 86601881HCID 86601881, Verbindung

Produkt 1

HCID 11478851HCID 11478851, VerbindungAusbeute 81 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342
Acetonitrile
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

(R)-acetyl-{3-[4-(1,1-dioxo-hexahydro-1λ6-thiopyran-4-yl)-3-fluoro-phenyl]-2-oxo-oxazolidin-5-ylmethyl}-carbamic acid chloromethyl ester (10) (0.40 g, 0.84 mmol), cesium 2(R)-phenyl-propionate (0.37 g, 1.31 mmol) and sodium iodide (0.13 g, 0.86 mmol) in acetonitrile (25 mL) are heated to reflux overnight. After cooling to RT, water is added and the reaction mixture is extracted with EtOAc and then with dichloromethane. The organic phases are washed separately with brine and then the organic layers are combined, dried over MgSO4, filtered, and conc in vacuo. The isolated residue is subjected to silica gel flash chromatography, eluting with MeOH/CH2Cl2 gradient (0-5% MeOH over 1 hour and 20 minutes) to afford the title compound. Isolated yield: 81%. 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ 7.43-7.38 (m, 1H), 7.33 (t, 1H), 7.27-7.15 (m, 6H), 5.78-5.72 (m, 2H), 4.63-4.57 (m, 1H), 4.04-3.95 (m, 2H), 3.84 (q, 1H), 3.76-3.69 (m, 2H), 3.36-3.26 (m, partially obscured by water, 2H), 3.17-3.12 (m, 1H), 3.07-3.04 (m, 2H), 2.31 (d, 3H), 2.11 (q, 2H), 2.01-1.97 (m, 2H), 1.35 (d, 3H); MS-APCI (m/z+): 341, 385, 517, 591.

Aufarbeitung

  1. temperatureto reflux overnight
  2. extractionthe reaction mixture is extracted with EtOAc
  3. washThe organic phases are washed separately with brine
  4. dry with materialdried over MgSO4
  5. filtrationfiltered
  6. washeluting with MeOH/CH2Cl2 gradient (0-5% MeOH over 1 hour and 20 minutes)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c907c285a1ab413f8461ac2fad37528b
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07265140B2

Notizen zur Reaktion

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