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Sodium Iodide → HCID 11445358, Verbindung

HRID 915295
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 915295
Cl[CH:2]([O:4][C:5](=[O:32])[N:6]([C:29](=[O:31])[CH3:30])[CH2:7][C@@H:8]1[O:12][C:11](=[O:13])[N:10]([C:14]2[CH:19]=[CH:18][C:17]([CH:20]3[CH2:25][CH2:24][S:23](=[O:27])(=[O:26])[CH2:22][CH2:21]3)=[C:16]([F:28])[CH:15]=2)[CH2:9]1)[CH3:3].[Cs].[C:34]([NH:41][C@H:42]([C:47]([OH:49])=[O:48])[C@H:43]([CH2:45][CH3:46])[CH3:44])([O:36][C:37]([CH3:40])([CH3:39])[CH3:38])=[O:35].[I-].[Na+]>O.C(#N)C>[C:29]([N:6]([CH2:7][C@@H:8]1[O:12][C:11](=[O:13])[N:10]([C:14]2[CH:19]=[CH:18][C:17]([CH:20]3[CH2:25][CH2:24][S:23](=[O:27])(=[O:26])[CH2:22][CH2:21]3)=[C:16]([F:28])[CH:15]=2)[CH2:9]1)[C:5]([O:4][CH:2]([O:49][C:47](=[O:48])[C@@H:42]([NH:41][C:34]([O:36][C:37]([CH3:38])([CH3:40])[CH3:39])=[O:35])[C@@H:43]([CH3:44])[CH2:45][CH3:46])[CH3:3])=[O:32])(=[O:31])[CH3:30]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 5238Sodium IodideHCID 2724762tert-Butoxycarbonyl-L-isoleucineHCID 5354618CesiumHCID 58958558HCID 58958558, Verbindung

Produkt 1

HCID 11445358HCID 11445358, VerbindungAusbeute 79 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962
Water
Lösungsmittel
HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Acetyl-{3-[4-(1,1-dioxo-hexahydro-1λ6-thiopyran-4-yl)-3-fluoro-phenyl]-2-oxo-oxazolidin-5(R)-ylmethyl}-carbamic acid 1-chloro-ethyl ester (11) (1.00 g, 2.04 mmol), the cesium salt of N-BOC-L-isoleucine (15f) (1.48 g, 4.07 mmol), sodium iodide (0.31 g, 2.07 mmol) and acetonitrile (50 mL) are heated to reflux overnight. After cooling to RT, water is added and the reaction mixture is extracted with EtOAc and then with dichloromethane. The organic phases are washed separately with brine and then the organic layers are combined, dried over MgSO4, filtered, and conc in vacuo. The isolated residue is subjected to silica gel flash chromatography, eluting with MeOH/CH2Cl2 gradient (0-4% MeOH over 1 hour and 30 minutes) to afford the title compound. Isolated yield: 79%. 1H NMR (400 MHz, CDCl3): δ 7.48-7.42 (m, 1H), 7.22-7.17 (m, 1H), 7.14-7.10 (m, 1H), 6.91-6.85 (m, 1H), 5.08 (d, 0.5H), 4.94 (d, 0.5H), 4.81-4.74 (m, 1H), 4.24-3.98 (m, 4H), 3.71-3.64 (m, 1H), 3.13-3.04 (m, 5H), 2.51 (d, 3H), 2.42-2.31 (m, 2H), 2.17-2.13 (m, 2H), 1.84-1.81 (br m, 1H), 1.57 (dd, 3H), 1.52 (s, 1H), 1.38 (d, 9H), 1.21-1.09 (m, 1H), 0.93-0.85 (m, 6H); MS-APCI (m/z+): 341, 385, 586, 686.

Aufarbeitung

  1. temperatureto reflux overnight
  2. extractionthe reaction mixture is extracted with EtOAc
  3. washThe organic phases are washed separately with brine
  4. dry with materialdried over MgSO4
  5. filtrationfiltered
  6. washeluting with MeOH/CH2Cl2 gradient (0-4% MeOH over 1 hour and 30 minutes)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-57343c5487504a5297fbfb6e53e2dd40
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07265140B2

Notizen zur Reaktion

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