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Water → HCID 11226859, Verbindung

HRID 915298
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 915298
Cl[CH:2]([O:4][C:5](=[O:32])[N:6]([C:29](=[O:31])[CH3:30])[CH2:7][C@@H:8]1[O:12][C:11](=[O:13])[N:10]([C:14]2[CH:19]=[CH:18][C:17]([CH:20]3[CH2:25][CH2:24][S:23](=[O:27])(=[O:26])[CH2:22][CH2:21]3)=[C:16]([F:28])[CH:15]=2)[CH2:9]1)[CH3:3].[CH:33]1([C:38]([O-:40])=[O:39])[CH2:37][CH2:36][CH2:35][CH2:34]1.[Cs+].[I-].[Na+].O>C(#N)C>[C:29]([N:6]([CH2:7][C@@H:8]1[O:12][C:11](=[O:13])[N:10]([C:14]2[CH:19]=[CH:18][C:17]([CH:20]3[CH2:25][CH2:24][S:23](=[O:27])(=[O:26])[CH2:22][CH2:21]3)=[C:16]([F:28])[CH:15]=2)[CH2:9]1)[C:5]([O:4][CH:2]([O:40][C:38]([CH:33]1[CH2:37][CH2:36][CH2:35][CH2:34]1)=[O:39])[CH3:3])=[O:32])(=[O:31])[CH3:30]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 5238Sodium IodideHCID 58958558HCID 58958558, VerbindungHCID 86601883HCID 86601883, Verbindung

Produkt 1

HCID 11226859HCID 11226859, VerbindungAusbeute 63 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342
Acetonitrile
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

Acetyl-{3-[4-(1,1-dioxo-hexahydro-1λ6-thiopyran-4-yl)-3-fluoro-phenyl]-2-oxo-oxazolidin-5(R)-ylmethyl}-carbamic acid 1-chloro-ethyl ester (11) (0.20 g, 0.41 mmol), cesium cyclopentanecarboxylate (0.20 g, 0.81 mmol) and sodium iodide (0.061 g, 0.41 mmol) in acetonitrile (15 mL) were heated to reflux overnight. Upon cooling to RT, water was added and the reaction mixture was extracted with ethyl acetate and then with dichloromethane. The organic phases were washed with brine, combined, dried over magnesium sulfate, filtered, and conc in vacuo. The isolated residue was subjected to silica gel flash chromatography, eluting with MeOH/CH2Cl2 gradient (0-4% MeOH over 1 hour and 20 minutes) to afford the title compound. Isolated yield: 63%. 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ 7.39 (dd, 1H), 7.35-7.31 (m, 1H), 7.24-7.20 (m, 1H), 6.73-6.69 (m, 1H), 4.74-4.70 (m, 1H), 4.12-3.93 (m, 2H), 3.88-3.73 (m, 2H), 3.39-3.28 (m, 2H), 3.26 (s, 3H), 3.18-3.11 (m, 1H), 3.06-3.03 (m, 2H), 2.76-2.68 (m, 1H), 2.37 (d, 3H), 2.15-2.06 (m, 2H), 2.00-1.97-(m, 2H), 1.80-1.70 (m, 2H), 1.68-1.56 (m, 2H), 1.54-1.43 (m+dd, 4H).

Aufarbeitung

  1. temperatureto reflux overnight
  2. extractionthe reaction mixture was extracted with ethyl acetate
  3. washThe organic phases were washed with brine
  4. dry with materialdried over magnesium sulfate
  5. filtrationfiltered
  6. washeluting with MeOH/CH2Cl2 gradient (0-4% MeOH over 1 hour and 20 minutes)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b2e5a3f9bf1a42cdbe783490fb6c6c2d
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07265140B2

Notizen zur Reaktion

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