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Hydrochloric Acid → 2-{[3-tert-butyl-1-(2-methylphenyl)-1H-pyrazol-5-yl]amino}-5-ethylbenzoic acid

HRID 915587
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 915587
[C:1]([C:5]1[CH:9]=[C:8]([NH:10][C:11]2[CH:20]=[CH:19][C:18]([CH2:21][CH3:22])=[CH:17][C:12]=2[C:13]([O:15]C)=[O:14])[N:7]([C:23]2[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[CH:25][C:24]=2[CH3:29])[N:6]=1)([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].O.[OH-].[Li+].Cl>CO.C1COCC1.O>[C:1]([C:5]1[CH:9]=[C:8]([NH:10][C:11]2[CH:20]=[CH:19][C:18]([CH2:21][CH3:22])=[CH:17][C:12]=2[C:13]([OH:15])=[O:14])[N:7]([C:23]2[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[CH:25][C:24]=2[CH3:29])[N:6]=1)([CH3:4])([CH3:2])[CH3:3]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 168937Lithium hydroxide, monohydrateHCID 58958598methyl 2-{[3-tert-butyl-1-(2-methylphenyl)-1H-pyrazol-5-yl]amino}-5-ethylbenzoate

Produkt 1

HCID 589585832-{[3-tert-butyl-1-(2-methylphenyl)-1H-pyrazol-5-yl]amino}-5-ethylbenzoic acidAusbeute 100,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 887
Methanol
Lösungsmittel
HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
40 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of methyl 2-{[3-tert-butyl-1-(2-methylphenyl)-1H-pyrazol-5-yl]amino}-5-ethylbenzoate (Example 235, 115 mg, 0.29 mmol) in a mixture of methanol (1 mL) and THF (1 mL) was added lithium hydroxide monohydrate (123 mg, 2.94 mmol) in water (2 mL), and the mixture was heated to 40° C. for 1 h. The reaction mixture was then cooled to rt, and the pH of the solution was adjusted to 5 using 0.5 N aq HCl. The solvent was removed under reduced pressure, and the residue was subjected to HPLC purification using gradient elution from 10% to 90% acetonitrile in water to afford 109.6 mg (99%) of the title compound. 1H NMR (300 MHz, CD2Cl2) δ 9.28 (s, 1H), 7.76 (s, 1H), 7.26-7.37 (m, 6H), 6.15 (s, 1H), 2.60 (q, 2H), 2.08 (s, 3H), 1.37 (s, 9H), 1.23 (t, 3H). ES-MS m/z 378.3 (MH+); HPLC RT (min) 3.64.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction mixture was then cooled to rt
  2. customThe solvent was removed under reduced pressure
  3. customthe residue was subjected to HPLC purification
  4. washelution from 10% to 90% acetonitrile in water

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5c7eafa6709c4256889b6c71f7f3076b
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07265144B2

Notizen zur Reaktion

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