1,2-Dichloroethane → 2-(4-bromophenyl)-N-phenylacetamide

HRID 915772

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 915772
[Br:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([CH2:8][C:9]([OH:11])=O)=[CH:4][CH:3]=1.C(Cl)CCl.[C:16]1([NH2:22])[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][CH:17]=1>CN(C1C=CN=CC=1)C.CN(C=O)C>[Br:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([CH2:8][C:9]([NH:22][C:16]2[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][CH:17]=2)=[O:11])=[CH:6][CH:7]=1

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 111,2-DichloroethaneHCID 6115AnilineHCID 74654Benzeneacetic acid, 4-bromo-

Produkt 1

HCID 6698642-(4-bromophenyl)-N-phenylacetamideAusbeute 69 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 142844-(Dimethylamino)pyridineKatalysatorHCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 4-Bromophenylacetic acid (1.5 g, 7.0 mmol, 1 eq.), EDC (2.67 g, 14.0 mmol, 2 eq.), DMAP (846 mg, 7.0 mmol, 1 eq.), and phenylamine (0.765 mL, 8.4 mmol, 1.2 eq.) in 15 mL of DMF was stirred under nitrogen at room temperature for 3.5 hrs. After aqueous workup and recrystallization, 2-(4-Bromophenyl)-N-phenyl-acetamide was obtained in 69% yield (1.4 g). 1H NMR (400 MHz, DMSO-D6) δ ppm 3.6 (s, 2 H) 7.0 (m, 1 H) 7.3 (m, 4 H) 7.5 (m, 2 H) 7.6 (dd, J=8.7, 1.1 Hz, 2 H) 10.2 (s, 1 H).

Aufarbeitung

  1. customAfter aqueous workup and recrystallization

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c155b8f49c1a4b3ea9e1074ccda61077
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_09
Patentnummer
US07268135B2

Verknüpfte Notizen

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