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2-Hydroxy-4-(5-fluoro-2-methoxyphenyl)-4-methyl-2-trifluoromethyl-pentanol → 1,1,1-Trifluoro-4-(5-fluoro-2-methoxyphenyl)-4-methylpentan-2-one

HRID 916002
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 916002
[F:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([O:20][CH3:21])=[C:6]([C:8]([CH3:19])([CH3:18])[CH2:9][C:10]([C:14]([F:17])([F:16])[F:15])([OH:13])CO)[CH:7]=1.I([O-])(=O)(=O)=O.[Na+]>CO.CCOCC>[F:17][C:14]([F:15])([F:16])[C:10](=[O:13])[CH2:9][C:8]([C:6]1[CH:7]=[C:2]([F:1])[CH:3]=[CH:4][C:5]=1[O:20][CH3:21])([CH3:19])[CH3:18]
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Komponenten

5

Edukt 2

HCID 219489282-Hydroxy-4-(5-fluoro-2-methoxyphenyl)-4-methyl-2-trifluoromethyl-pentanolHCID 23667635Sodium periodate

Produkt 1

HCID 100849201,1,1-Trifluoro-4-(5-fluoro-2-methoxyphenyl)-4-methylpentan-2-oneAusbeute 87,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 887MethanolLösungsmittelHCID 3283Diethyl Ether
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 4.9 g (15.8 mmol) of the above 4-(5-fluoro-2-methoxyphenyl)-4-methyl-2-trifluoromethylpentane-1,2-diol in 100 mL of MeOH was added 10 g (45.9 mmol) of sodium periodate. The mixture was stirred for 4 hours and was then diluted with 100 mL of ether and 100 mL of hexanes, filtered through diatomaceous earth, and concentrated in vacuo. The crude residue was dissolved in hexanes and passed through a pad of silica gel, eluting first with hexanes then with EtOAc-hexanes (2:98, then 4:96) to afford 3.85 g (87%) of the title compound as a clear oil.

Aufarbeitung

  1. filtrationfiltered through diatomaceous earth
  2. concentrationconcentrated in vacuo
  3. dissolutionThe crude residue was dissolved in hexanes
  4. washeluting first with hexanes

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e127ee9fa6554773a738e343feb400f5
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07268152B2

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