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HCID 58020579, Verbindung → 4-fluoro-1H-indol-5-ol

HRID 916415
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 916415
[C:1]([CH2:3][C:4]1[C:5]([F:21])=[C:6]([O:13]CC2C=CC=CC=2)[CH:7]=[CH:8][C:9]=1[N+:10]([O-])=O)#N.[C:22]([CH2:24][C:25]1[C:26]([N+:40]([O-])=O)=[CH:27][C:28]([F:39])=[C:29]([O:31]CC2C=CC=CC=2)[CH:30]=1)#N.[H][H]>C(O)C.C(O)(=O)C.[Pd]>[F:21][C:5]1[C:6]([OH:13])=[CH:7][CH:8]=[C:9]2[C:4]=1[CH:3]=[CH:1][NH:10]2.[F:39][C:28]1[CH:27]=[C:26]2[C:25]([CH:24]=[CH:22][NH:40]2)=[CH:30][C:29]=1[OH:31]
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Komponenten

8

Edukt 3

HCID 58020579HCID 58020579, VerbindungHCID 580206782-(5-(Benzyloxy)-4-fluoro-2-nitrophenyl)acetonitrileHCID 178418361HCID 178418361, Verbindung

Produkt 2

HCID 220305534-fluoro-1H-indol-5-olHCID 220309296-Fluoro-1H-indol-5-ol

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 23938
Palladium
Katalysator
HCID 176Acetic AcidLösungsmittel
HCID 702EthanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of a mixture of 3-cyanomethyl-2-fluoro-4-nitrobenzyloxybenzene and 5-cyanomethyl-2-fluoro-4-nitrobenzyloxybenzene (23 g, 80.4 mmol) in ethanol (220 ml) and acetic acid (30 ml) containing 10% palladium on charcoal (600 mg) was hydrogenated under 3 atmospheres pressure until hydrogen uptake ceased. The mixture was filtered and the filtrate was evaporated under vacuum. The residue was purified on column chromatography using a Prochrom® equipment eluting with methylene chloride/petroleum ether (20/80) to give 4-fluoro-5-hydroxyindole (2.48 g) and 6-fluoro-5-hydroxyindole (3.5 g).

Aufarbeitung

  1. filtrationThe mixture was filtered
  2. customthe filtrate was evaporated under vacuum
  3. customThe residue was purified on column chromatography
  4. washeluting with methylene chloride/petroleum ether (20/80)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-98942152765947f0b03b569fea9f32e2
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07268230B2

Notizen zur Reaktion

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