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Bromine → 4-Bromomethyl-5-propyl-6-chloro-pyrimidine

HRID 916636
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 916636
[Br:1]Br.[CH2:3]([C:6]1[C:7]([Cl:13])=[N:8][CH:9]=[N:10][C:11]=1[CH3:12])[CH2:4][CH3:5]>CC(O)=O>[CH2:3]([C:6]1[C:7]([Cl:13])=[N:8][CH:9]=[N:10][C:11]=1[CH2:12][Br:1])[CH2:4][CH3:5]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 24408BromineHCID 223131564-Chloro-6-methyl-5-propylpyrimidine

Produkt 1

HCID 223131604-Bromomethyl-5-propyl-6-chloro-pyrimidine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 176Acetic AcidLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
85 °C

Versuchsvorschrift

Br2 (1.28 g, 8 mmol) is added dropwise to a stirred solution 101 in HOAc (20 ml) heated at 85° C. After addition, the mixture is stirred at 85° C. for 1 hour. The solvent is removed in vacuo and EtOAc (25 ml) and NaHCO3 (25 ml) are added to the residue. The layers are separated and the organic layer is washed with Na2S2O3 solution (sat. 15 ml) followed by brine (20 ml). The organic phase is dried (Na2SO4) and evaporated. The resulting yellow oil is purified by flash column (6:1 EtOAc, hexane) to afford the product (102) as a light yellow solid.

Aufarbeitung

  1. additionAfter addition
  2. customThe solvent is removed in vacuo and EtOAc (25 ml) and NaHCO3 (25 ml)
  3. additionare added to the residue
  4. customThe layers are separated
  5. washthe organic layer is washed with Na2S2O3 solution (sat. 15 ml)
  6. dry with materialThe organic phase is dried (Na2SO4)
  7. customevaporated
  8. customThe resulting yellow oil is purified by flash column (6:1 EtOAc, hexane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-67ae873481174f1e89bb9b2cdb9646f3
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07271170B2

Notizen zur Reaktion

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