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Acetic Acid → Acetic Acid 2-(4-bromomethyl-6-chloro-pyrimidin-5-yl)-ethyl ester

HRID 916657
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 916657
[Br:1]Br.[CH2:3]([O:10][CH2:11][CH2:12][C:13]1[C:14]([Cl:20])=[N:15][CH:16]=[N:17][C:18]=1[CH3:19])[C:4]1[CH:9]=[CH:8][CH:7]=[CH:6][CH:5]=1.[CH3:21][C:22]([OH:24])=[O:23]>>[CH2:3]([O:10][CH2:11][CH2:12][C:13]1[C:18]([CH2:19][Br:1])=[N:17][CH:16]=[N:15][C:14]=1[Cl:20])[C:4]1[CH:5]=[CH:6][CH:7]=[CH:8][CH:9]=1.[Br:1][CH2:19][C:18]1[C:13]([CH2:12][CH2:11][O:23][C:22](=[O:24])[CH3:21])=[C:14]([Cl:20])[N:15]=[CH:16][N:17]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 176Acetic AcidHCID 24408BromineHCID 575033065-(2-Benzyloxy-ethyl)-4-chloro-6-methyl-pyrimidine

Produkt 2

HCID 57503307Acetic Acid 2-(4-bromomethyl-6-chloro-pyrimidin-5-yl)-ethyl esterHCID 575033085-(2-Benzyloxy-ethyl)-4-bromomethyl-6-chloro-pyrimidine

Reaktionsbedingungen

Temperatur
85 °C

Versuchsvorschrift

Br2 (1.4 g, 8 mmol) is added drop wise to a stirred solution of 5-(2-benzyloxy-ethyl)-4-chloro-6-methyl-pyrimidine (2.1 g, 8 mmol) in HOAc (20 ml) at 85° C. After addition, the mixture is stirred at 85° C. for an additional 1 hour. The solvent is removed in vacuo and EtOAc (25 ml) and NaHCO3 (25 ml) are added to the residue. The layers are separated and the organic layer is washed with Na2S2O3 solution (sat. 15 ml) followed by brine (20 ml). The organic phase is dried (Na2SO4) and solvent evaporated. The resulting yellow oil is purified by flash column (EtOAc:hexane=6:1) to afford 5-(2-benzyloxy-ethyl)-4-bromomethyl-6-chloro-pyrimidine as a light yellow solid and acetic acid 2-(4-bromomethyl-6-chloro-pyrimidin-5-yl)-ethyl ester (162).

Aufarbeitung

  1. additionAfter addition
  2. customThe solvent is removed in vacuo and EtOAc (25 ml) and NaHCO3 (25 ml)
  3. additionare added to the residue
  4. customThe layers are separated
  5. washthe organic layer is washed with Na2S2O3 solution (sat. 15 ml)
  6. dry with materialThe organic phase is dried (Na2SO4) and solvent
  7. customevaporated
  8. customThe resulting yellow oil is purified by flash column (EtOAc:hexane=6:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-29969f96e3aa4ad7983d2005a9cfd829
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07271170B2

Notizen zur Reaktion

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