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Acetic Acid → 3,5-Dibromopyridine-2-carboxylic acid

HRID 917620
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 917620
C([C:3]1[C:8]([Br:9])=[CH:7][C:6]([Br:10])=C[N:4]=1)#N.[C:11]([OH:14])(=[O:13])[CH3:12].S(=O)(=O)(O)O>O>[Br:10][C:6]1[C:12]([C:11]([OH:14])=[O:13])=[N:4][CH:3]=[C:8]([Br:9])[CH:7]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 176Acetic AcidHCID 1118Sulfuric AcidHCID 123612023,5-Dibromopicolinonitrile

Produkt 1

HCID 123612423,5-Dibromopyridine-2-carboxylic acid

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962WaterLösungsmittel2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
140 °C

Versuchsvorschrift

2-Cyano-3,5-dibromopyridine (prepared in the above (2)) 3.27 g is added to a mixture of acetic acid 14 ml, sulfuric acid 14 ml and water 14 ml, and the mixture is refluxed at 140° C. for 4 hours. The reaction mixture is cooled and water is added thereto. The resulting precipitate is filtered and washed with water. The precipitate is dissolved in ether, washed and dried. The solvent is removed in vacuo and crystallized from a mixture of ether and hexane to give 3,5-dibromopyridine-2-carboxylic acid. mp 170-171° C.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction mixture is cooled
  2. filtrationThe resulting precipitate is filtered
  3. washwashed with water
  4. dissolutionThe precipitate is dissolved in ether
  5. washwashed
  6. customdried
  7. customThe solvent is removed in vacuo
  8. customcrystallized from a mixture of ether and hexane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b6ee04370ce3413fbe72ab918aab4c03
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07273868B2

Notizen zur Reaktion

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