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Benzyl mercaptan → 4-Benzylthio-5-carboxy-2,6-dichloropyrimidine

HRID 917623
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 917623
[C:1]([C:4]1[C:5](Cl)=[N:6][C:7]([Cl:11])=[N:8][C:9]=1[Cl:10])([OH:3])=[O:2].C(N(CC)CC)C.[CH:20]1[CH:25]=[CH:24][C:23]([CH2:26][SH:27])=[CH:22][CH:21]=1>CN(C)C=O.O1CCCC1.C(O)(=O)CC(CC(O)=O)(C(O)=O)O>[CH2:26]([S:27][C:5]1[C:4]([C:1]([OH:3])=[O:2])=[C:9]([Cl:10])[N:8]=[C:7]([Cl:11])[N:6]=1)[C:23]1[CH:24]=[CH:25][CH:20]=[CH:21][CH:22]=1
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Komponenten

7

Edukt 3

HCID 7509Benzyl mercaptanHCID 8471TriethylamineHCID 20083957Trichloropyrimidine-5-carboxylic acid

Produkt 1

HCID 178482924-Benzylthio-5-carboxy-2,6-dichloropyrimidine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 311Citric AcidLösungsmittelHCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a mixture of 5-carboxy-2,4,6-trichloropyrimidine (prepared in the above (1)) 100 mg, triethylamine 89 mg in dimethylformamide 3 ml is added at room temperature a 1.0M solution of benzylthiol in tetrahydrofuran 0.44 ml, and the mixture is stirred for 1 hour. The reaction mixture is diluted with a 10% aqueous citric acid solution and extracted with ethyl acetate. The organic layer is washed, dried and concentrated in vacuo to give 4-benzylthio-5-carboxy-2,6-dichloropyrimidine as a pale yellow oil.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with ethyl acetate
  2. washThe organic layer is washed
  3. customdried
  4. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-baa2ccf6fe0d49c3b3cdddb4d97a5c61
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07273868B2

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