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Methanol → N,N-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydro-5-amino-8-hydroxyquinolinium bromide

HRID 918215
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 918215
[Br-:1].[CH3:2][N+:3]1([CH3:22])[C:12]2[C:7](=[C:8]([N:14]=NC3C=CC=CC=3)[CH:9]=[CH:10][C:11]=2[OH:13])[CH2:6][CH2:5][CH2:4]1.CO.[H][H]>[Pd].O>[Br-:1].[CH3:2][N+:3]1([CH3:22])[C:12]2[C:7](=[C:8]([NH2:14])[CH:9]=[CH:10][C:11]=2[OH:13])[CH2:6][CH2:5][CH2:4]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 887MethanolHCID 136354588HCID 136354588, VerbindungHCID 178418361HCID 178418361, Verbindung

Produkt 1

HCID 21521293N,N-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydro-5-amino-8-hydroxyquinolinium bromide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23938PalladiumKatalysator
HCID 962
Water
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

Into a stainless steel autoclave, one introduces 36.2 g of N,N-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydro-5-phenylazo-8-hydroxyquinolinium bromide (i.e. 0.1 mole), 200 ml of methanol and 3 g of 5% palladium on charcoal. The reduction is carried out at a pressure of 3-5 kg/cm2 of hydrogen and a temperature of 50°-60°C. After cooling, one adds a sufficient quantity of water to dissolve the entire mass, then one filters off the catalyst. One evaporates the filtrate to the dry state. The residue is extracted by means of ether so as to remove the aniline. One washes, with acetone, the clear brown compound that is obtained.

Aufarbeitung

  1. customa temperature of 50°-60°C
  2. temperatureAfter cooling
  3. dissolutionto dissolve the entire mass
  4. customOne evaporates the filtrate to the dry state
  5. extractionThe residue is extracted by means of ether so as
  6. customto remove the aniline
  7. customOne washes, with acetone, the clear brown compound that is obtained

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-eae15c7f971b45cc9d743504a091be6d
Quelldatensatz
uspto-grants-1976_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US03970454

Notizen zur Reaktion

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