StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Potassium Phosphate, Tribasic → 5-(Dimethylphosphoryl)-2-methoxyaniline

HRID 921303
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 921303
Br[C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([O:9][CH3:10])=[C:6]([CH:8]=1)[NH2:7].[CH3:11][PH:12](=[O:14])[CH3:13].P([O-])([O-])([O-])=O.[K+].[K+].[K+]>CN(C=O)C.C([O-])(=O)C.[Pd+2].C([O-])(=O)C.CC1(C)C2C(=C(P(C3C=CC=CC=3)C3C=CC=CC=3)C=CC=2)OC2C(P(C3C=CC=CC=3)C3C=CC=CC=3)=CC=CC1=2>[CH3:11][P:12]([C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([O:9][CH3:10])=[C:6]([CH:8]=1)[NH2:7])([CH3:13])=[O:14]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 62657Potassium Phosphate, TribasicHCID 35853285-Bromo-2-methoxyanilineHCID 178503022methylphosphonoylmethane

Produkt 1

HCID 670526575-(Dimethylphosphoryl)-2-methoxyanilineAusbeute 91,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 167845palladium(II) acetateKatalysator
HCID 636044
1,1'-(9,9-Dimethyl-9H-xanthene-4,5-diyl)bis(1,1-diphenylphosphine)
Katalysator
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 5-bromo-2-methoxyaniline (0.404 g, 2.00 mmol) in 8 mL DMF was added dimethylphosphine oxide (0.171 g, 2.20 mmol), palladium acetate (22.4 mg, 0.0100 mmol), XANTPHOS (69.4 mg, 0.120 mmol), and potassium phosphate (0.467 g, 2.20 mmol). The mixture was purged with nitrogen, and subjected to microwaves at 150° C. for 20 minutes. The reaction mixture was concentrated and purified by silica gel chromatography (0-20% 7N ammonia in methanol:dichloromethane) to afford the desired product (0.365 g, 85% yield).

Aufarbeitung

  1. customThe mixture was purged with nitrogen
  2. concentrationThe reaction mixture was concentrated
  3. custompurified by silica gel chromatography (0-20% 7N ammonia in methanol:dichloromethane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5c5d68fa96bc4dbda8a03abb08387ec9
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09273077B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion