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2,4-Dichloro-5-(trifluoromethyl)pyrimidine → 4-Chloro-2-[6-(dimethylphosphoryl)-2-methoxypyridin-3-yl]-5-(trifluoromethyl)pyrimidine

HRID 921332
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 921332
[CH3:1][P:2]([C:5]1[N:10]=[C:9]([O:11][CH3:12])[C:8](N)=[CH:7][CH:6]=1)([CH3:4])=[O:3].Cl[C:15]1[N:20]=[C:19]([Cl:21])[C:18]([C:22]([F:25])([F:24])[F:23])=[CH:17][N:16]=1>CN(C)C(=O)C.C(N(C(C)C)CC)(C)C>[Cl:21][C:19]1[C:18]([C:22]([F:24])([F:23])[F:25])=[CH:17][N:16]=[C:15]([C:8]2[C:9]([O:11][CH3:12])=[N:10][C:5]([P:2]([CH3:4])([CH3:1])=[O:3])=[CH:6][CH:7]=2)[N:20]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 27827742,4-Dichloro-5-(trifluoromethyl)pyrimidineHCID 67052694(5-Amino-6-methoxypyridin-2-yl)dimethylphosphine oxide

Produkt 1

HCID 866687954-Chloro-2-[6-(dimethylphosphoryl)-2-methoxypyridin-3-yl]-5-(trifluoromethyl)pyrimidine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 31374DimethylacetamideLösungsmittelHCID 81531
Diisopropylethylamine
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A suspension of 6-(dimethylphosphoryl)-2-methoxypyridin-3-ylamine (prepared in Example 32: 2.2 mmol) in 15 mL of N,N-Dimethylacetamide and 3.6 mL of Diisopropylethylamine, is allowed to stirred at room temperature for 15 minutes until a clear solution is obtained. 2,4-Dichloro-5-(trifluoromethyl)pyrimidine (5.7 g, 2.6 mmol) is added in four portions over 5 minutes. The reaction mixture is stirred at 60 degrees for 1 hour. The reaction mixture is cooled to room temperature and filtered to obtain a white solid. The white solid is washed with 50 mL of water three times and followed by 50 mL of Ethyl ether three times. The white solid is dried under vacuum to yield 4-chloro-2-[6-(dimethylphosphoryl)-2-methoxypyridin-3-yl]-5-(trifluoromethyl)pyrimidine.

Aufarbeitung

  1. customis obtained
  2. stirringThe reaction mixture is stirred at 60 degrees for 1 hour
  3. temperatureThe reaction mixture is cooled to room temperature
  4. filtrationfiltered
  5. customto obtain a white solid
  6. washThe white solid is washed with 50 mL of water three times
  7. customThe white solid is dried under vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-bc6b99bb8e854e40a277921279b91a86
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09273077B2

Notizen zur Reaktion

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