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Dimethylformamide → 5-(Dimethylphosphoryl)-3-methoxypyrazin-2-amine

HRID 921391
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 921391
Br[C:2]1[CH:7]=[N:6][CH2:5][C:4](N)([O:8][CH3:9])[N:3]=1.[CH3:11][PH:12](=[O:14])[CH3:13].P([O-])([O-])([O-])=O.[K+].[K+].[K+].C[N:24](C=O)C>C([O-])(=O)C.[Pd+2].C([O-])(=O)C.CC1(C)C2C(=C(P(C3C=CC=CC=3)C3C=CC=CC=3)C=CC=2)OC2C(P(C3C=CC=CC=3)C3C=CC=CC=3)=CC=CC1=2>[CH3:11][P:12]([C:2]1[N:3]=[C:4]([O:8][CH3:9])[C:5]([NH2:24])=[N:6][CH:7]=1)([CH3:13])=[O:14]
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Komponenten

7

Edukt 4

HCID 6228DimethylformamideHCID 62657Potassium Phosphate, TribasicHCID 670526695-Bromo-3-methoxypyrazin-3-ylamineHCID 178503022methylphosphonoylmethane

Produkt 1

HCID 670526825-(Dimethylphosphoryl)-3-methoxypyrazin-2-amineAusbeute 63 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 167845
palladium(II) acetate
Katalysator
HCID 6360441,1'-(9,9-Dimethyl-9H-xanthene-4,5-diyl)bis(1,1-diphenylphosphine)Katalysator

Versuchsvorschrift

To a solution of 5-bromo-3-methoxypyrazin-3-ylamine (0.204 g, 1.00 mmol) in 4 mL DMF was added dimethylphosphine oxide (0.171 g, 1.10 mmol), palladium acetate (11.0 mg, 0.0490 mmol), XANTPHOS (35.0 mg, 0.0600 mmol), and potassium phosphate (0.233 g, 1.10 mmol). The mixture was purged with nitrogen, and subjected to microwaves at 150° C. for 20 minutes. The reaction mixture was concentrated and purified by silica gel chromatography (0-10% 7N ammonia in methanol:dichloromethane) to afford the desired product (126 mg, 63% yield).

Aufarbeitung

  1. customThe mixture was purged with nitrogen
  2. concentrationThe reaction mixture was concentrated
  3. custompurified by silica gel chromatography (0-10% 7N ammonia in methanol:dichloromethane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a9934406b5fd46a39ef39d16ac723391
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09273077B2

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