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Potassium Phosphate, Tribasic → 4-(Dimethylphosphoryl)-2-ethylaniline

HRID 921455
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 921455
Br[C:2]1[CH:8]=[CH:7][C:5]([NH2:6])=[C:4]([CH2:9][CH3:10])[CH:3]=1.[CH3:11][PH:12](=[O:14])[CH3:13].P([O-])([O-])([O-])=O.[K+].[K+].[K+]>CN(C=O)C.C([O-])(=O)C.[Pd+2].C([O-])(=O)C.CC1(C)C2C(=C(P(C3C=CC=CC=3)C3C=CC=CC=3)C=CC=2)OC2C(P(C3C=CC=CC=3)C3C=CC=CC=3)=CC=CC1=2>[CH3:11][P:12]([C:2]1[CH:8]=[CH:7][C:5]([NH2:6])=[C:4]([CH2:9][CH3:10])[CH:3]=1)([CH3:13])=[O:14]
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Komponenten

7

Edukt 3

HCID 62657Potassium Phosphate, TribasicHCID 28012834-Bromo-2-ethylanilineHCID 178503022methylphosphonoylmethane

Produkt 1

HCID 670526794-(Dimethylphosphoryl)-2-ethylanilineAusbeute 78,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 167845palladium(II) acetateKatalysator
HCID 636044
1,1'-(9,9-Dimethyl-9H-xanthene-4,5-diyl)bis(1,1-diphenylphosphine)
Katalysator
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 4-bromo-2-ethylaniline (0.400 g, 2.00 mmol) in 8 mL DMF was added dimethylphosphine oxide (0.171 g, 2.20 mmol), palladium acetate (22.4 mg, 0.0100 mmol), XANTPHOS (69.4 mg, 0.120 mmol), and potassium phosphate (0.467 g, 2.20 mmol). The mixture was purged with nitrogen, and subjected to microwaves at 150° C. for 20 minutes. The reaction mixture was concentrated and purified by silica gel chromatography (0-20% 7N ammonia in methanol:dichloromethane) to afford the desired product (0.308 g, 78% yield).

Aufarbeitung

  1. customThe mixture was purged with nitrogen
  2. concentrationThe reaction mixture was concentrated
  3. custompurified by silica gel chromatography (0-20% 7N ammonia in methanol:dichloromethane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-001e71fc6b3049768874ec466488010c
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09273077B2

Notizen zur Reaktion

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