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1,1-Dichloroethane → HCID 89922435, Verbindung

HRID 921814
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 921814
[Cl:1][C:2]1[C:7]([N:8]2[CH2:13][CH2:12][CH:11]3[NH:14][CH2:15][CH2:16][CH:10]3[CH2:9]2)=[CH:6][C:5]([C:17]#[N:18])=[CH:4][C:3]=1[NH:19][C:20]1[N:25]=[C:24]([N:26]([CH:36]2[CH2:38][CH2:37]2)CC2C=CC(OC)=CC=2)[C:23]2=[N:39][CH:40]=[C:41]([C:42]#[N:43])[N:22]2[N:21]=1.C1(OC)C=CC=CC=1.C(O)(C(F)(F)F)=O.ClC(Cl)C>>[Cl:1][C:2]1[C:7]([N:8]2[CH2:13][CH2:12][CH:11]3[NH:14][CH2:15][CH2:16][CH:10]3[CH2:9]2)=[CH:6][C:5]([C:17]#[N:18])=[CH:4][C:3]=1[NH:19][C:20]1[N:25]=[C:24]([NH:26][CH:36]2[CH2:37][CH2:38]2)[C:23]2=[N:39][CH:40]=[C:41]([C:42]#[N:43])[N:22]2[N:21]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 4

HCID 63651,1-DichloroethaneHCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 7519AnisoleHCID 899228312-((2-chloro-5-cyano-3-(hexahydro-1H-pyrrolo[3,2-c]pyridin-5(6H)-yl)phenyl)amino)-4-(cyclopropyl(4-methoxybenzyl)amino)imidazo[2,1-f][1,2,4]triazine-7-carbonitrile

Produkt 1

HCID 89922435HCID 89922435, VerbindungAusbeute 89 %

Versuchsvorschrift

A solution of 2-((2-chloro-5-cyano-3-(hexahydro-1H-pyrrolo[3,2-c]pyridin-5(6H)-yl)phenyl)amino)-4-(cyclopropyl(4-methoxybenzyl)amino)imidazo[2,1-f][1,2,4]triazine-7-carbonitrile (58 mg, 0.097 mmol), anisole (0.043 ml, 0.390 mmol) and 25% TFA in dichloroethane (2 ml, 6.49 mmol) was heated at 35° C. overnight. Solvent was evaporated in vacuo and the crude was dissolved in acetonitrile (1 ml) and neutralized with 2N ammonia in methanol (1 ml). The crude product was purified by flash chromatography on silica gel using an automated ISCO system (24 g gold column, eluting with 1-12% 2 N ammonia in methanol/dichloromethane). 2-((2-chloro-5-cyano-3-(hexahydro-1H-pyrrolo[3,2-c]pyridin-5(6H)-yl)phenyl)amino)-4-(cyclopropylamino)imidazo[2,1-f][1,2,4]triazine-7-carbonitrile (41 mg) was obtained as a white solid.

Aufarbeitung

  1. customSolvent was evaporated in vacuo
  2. dissolutionthe crude was dissolved in acetonitrile (1 ml)
  3. customThe crude product was purified by flash chromatography on silica gel using
  4. washan automated ISCO system (24 g gold column, eluting with 1-12% 2 N ammonia in methanol/dichloromethane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d2dfd6819cf44e698e2893726b336d2f
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09273057B2

Notizen zur Reaktion

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