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Cesium carbonate → HCID 89923126, Verbindung

HRID 921835
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 921835
Cl[C:2]1[N:7]=[C:6]([N:8]([CH:18]2[CH2:20][CH2:19]2)[CH2:9][C:10]2[CH:15]=[CH:14][C:13]([O:16][CH3:17])=[CH:12][CH:11]=2)[C:5]2=[N:21][CH:22]=[C:23]([C:24]#[N:25])[N:4]2[N:3]=1.[NH2:26][C:27]1[C:28]([Cl:39])=[CH:29][C:30]([CH2:35][CH2:36][CH:37]=[O:38])=[C:31]([CH:34]=1)[C:32]#[N:33].CC1(C)C2C(=C(P(C3C=CC=CC=3)C3C=CC=CC=3)C=CC=2)OC2C(P(C3C=CC=CC=3)C3C=CC=CC=3)=CC=CC1=2.C(=O)([O-])[O-].[Cs+].[Cs+]>C([O-])(=O)C.[Pd+2].C([O-])(=O)C.C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)[C-]2C=CC=C2)=CC=1.C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)[C-]2C=CC=C2)=CC=1.[Fe+2].O1CCOCC1>[Cl:39][C:28]1[CH:29]=[C:30]([CH2:35][CH2:36][CH:37]=[O:38])[C:31]([C:32]#[N:33])=[CH:34][C:27]=1[NH:26][C:2]1[N:7]=[C:6]([N:8]([CH:18]2[CH2:20][CH2:19]2)[CH2:9][C:10]2[CH:15]=[CH:14][C:13]([O:16][CH3:17])=[CH:12][CH:11]=2)[C:5]2=[N:21][CH:22]=[C:23]([C:24]#[N:25])[N:4]2[N:3]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 10796Cesium carbonateHCID 6360441,1'-(9,9-Dimethyl-9H-xanthene-4,5-diyl)bis(1,1-diphenylphosphine)HCID 867084772-Chloro-4-(cyclopropyl(4-methoxybenzyl)amino)imidazo[2,1-f][1,2,4]triazine-7-carbonitrileHCID 89922720HCID 89922720, Verbindung

Produkt 1

HCID 89923126HCID 89923126, Verbindung
Ausbeute 19,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 167845palladium(II) acetateKatalysatorHCID 635956Ferrocene-1,1'-bis-(diphenylphosphine)KatalysatorHCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

2-chloro-4-(cyclopropyl(4-methoxybenzyl)amino)imidazo[2,1-f][1,2,4]triazine-7-carbonitrile (170 mg, 0.479 mmol), 5-amino-4-chloro-2-(3-oxopropyl)benzonitrile (100 mg, 0.479 mmol, Example 566A), palladium(II) acetate (32.3 mg, 0.144 mmol), DPPF (26.6 mg, 0.048 mmol), Xantphos (27.7 mg, 0.048 mmol), and cesium carbonate (312 mg, 0.958 mmol) were combined in a 50 ml round bottom flask and dioxane (4 mL) was added. The flask was evacuated and backfilled with N2 3×, then heated at 100° C. for 2 h. The reaction was cooled to room temperature and filtered through celite, rinsing with EtOAc. The solvent was removed in vacuo and the material was purified by flash column chromatography (0-80% EtOAc/Hex; 40 g column). 2-((2-chloro-5-cyano-4-(3-oxopropyl)phenyl)amino)-4-(cyclopropyl(4-methoxybenzyl)amino)imidazo[2,1-f][1,2,4]triazine-7-carbonitrile (49 mg) was obtained.

Aufarbeitung

  1. customThe flask was evacuated
  2. temperatureThe reaction was cooled to room temperature
  3. filtrationfiltered through celite
  4. washrinsing with EtOAc
  5. customThe solvent was removed in vacuo
  6. customthe material was purified by flash column chromatography (0-80% EtOAc/Hex; 40 g column)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-98a7c2e2acdd4becb7a6eb8dc9ba8ebc
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09273057B2

Notizen zur Reaktion

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